1-Hydroxycyclopentylphenylketon-N-methylimin | 6740-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Hydroxycyclopentylphenylketon-N-methylimin
• 英文别名: 1-(α-Methyliminobenzyl)cyclopentanol；1-Hydroxy-cyclopentyl-(phenyl)-N-methylketimin；1-(N-methyl-C-phenylcarbonimidoyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 6740-84-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: OGPWHHILMYHQFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxycyclopentylphenylketon-N-methylimin 以 萘烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(methylamino)-2-phenylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  脱氯氯胺酮对映异构体的 合成，绝对构型和体外细胞毒性：重新发现和滥用的解离麻醉药†

  摘要：

  在这项研究中，我们旨在确定外消旋去氯氯胺酮及其对映异构体在细胞毒性方面的差异。通过手性HPLC拆分了这种最近重新发现和滥用的解离麻醉药的合成外消旋物，并使用圆二色性方法和单晶X射线组合确定了对映异构体的绝对构型。通过从头算计算支持的电子和振动圆二色性，不仅成功地确定了晶体中存在的绝对构型，而且还成功确定了晶体中最优选的构象异构体，并通过X射线证实了这一点。在体外消旋deschloroketamine和其对映体的细胞毒性为九种不同类型的细胞系来确定。通常，（S在大多数情况下，）-去氯氯胺酮表现出更高的细胞毒性。对于人类胚胎肾细胞（HEK 293T），（S）-对映体的IC 50浓度低于1 mM，因此被证明是（R）-对映体的两倍。另一方面，低于IC 50浓度的活细胞荧光显微镜成像提供的证据表明，去氯氯胺酮外消旋物和对映异构体仅对神经母细胞瘤细胞SH-SY5Y的内质网应激和线粒体形态产生较小影响。

  DOI：

  10.1039/c8nj03107j
• 作为产物：
  描述：

  苯基酮环戊酯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Hydroxycyclopentylphenylketon-N-methylimin
  参考文献：
  名称：

  脱氯氯胺酮对映异构体的 合成，绝对构型和体外细胞毒性：重新发现和滥用的解离麻醉药†

  摘要：

  在这项研究中，我们旨在确定外消旋去氯氯胺酮及其对映异构体在细胞毒性方面的差异。通过手性HPLC拆分了这种最近重新发现和滥用的解离麻醉药的合成外消旋物，并使用圆二色性方法和单晶X射线组合确定了对映异构体的绝对构型。通过从头算计算支持的电子和振动圆二色性，不仅成功地确定了晶体中存在的绝对构型，而且还成功确定了晶体中最优选的构象异构体，并通过X射线证实了这一点。在体外消旋deschloroketamine和其对映体的细胞毒性为九种不同类型的细胞系来确定。通常，（S在大多数情况下，）-去氯氯胺酮表现出更高的细胞毒性。对于人类胚胎肾细胞（HEK 293T），（S）-对映体的IC 50浓度低于1 mM，因此被证明是（R）-对映体的两倍。另一方面，低于IC 50浓度的活细胞荧光显微镜成像提供的证据表明，去氯氯胺酮外消旋物和对映异构体仅对神经母细胞瘤细胞SH-SY5Y的内质网应激和线粒体形态产生较小影响。

  DOI：

  10.1039/c8nj03107j