5'-O-(2-acetoxy-2-methylpropanoyl)-3'-O-acetyl-4'-C-(trifluoromethyl)thymidine | 219649-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-O-(2-acetoxy-2-methylpropanoyl)-3'-O-acetyl-4'-C-(trifluoromethyl)thymidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)oxolan-2-yl]methyl 2-acetyloxy-2-methylpropanoate
• CAS: 219649-55-5
• 化学式: C₁₉H₂₃F₃N₂O₉
• 分子量: 480.395
• InChiKey: QKMIHNZMMBVMEM-VEVIJQCQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  142.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(2-acetoxy-2-methylpropanoyl)-3'-O-acetyl-4'-C-(trifluoromethyl)thymidine 在 氰化钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到4'-C-(trifluoromethyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-Trifluoromethyl Nucleoside Analogs

  摘要：

  A strategy based on the use of (trifluoromethyl)trimethylsilane for introduction of the trifluoromethyl group at the C-4 of ribose has been developed and utilized in the synthesis of various novel 4'-trifluoromethylated nucleoside analogs. Screening of these analogs against HN did not reveal significant biological activity.

  DOI：

  10.1080/07328319808004312
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氧基异丁酰溴 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5'-O-(2-acetoxy-2-methylpropanoyl)-3'-O-acetyl-4'-C-(trifluoromethyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-Trifluoromethyl Nucleoside Analogs

  摘要：

  A strategy based on the use of (trifluoromethyl)trimethylsilane for introduction of the trifluoromethyl group at the C-4 of ribose has been developed and utilized in the synthesis of various novel 4'-trifluoromethylated nucleoside analogs. Screening of these analogs against HN did not reveal significant biological activity.

  DOI：

  10.1080/07328319808004312