2-(2-(2-Fmoc-aminoethoxy)ethoxy)-N-(4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)phenylindolin-5-yl)acetamide | 1577169-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(2-(2-Fmoc-aminoethoxy)ethoxy)-N-(4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)phenylindolin-5-yl)acetamide
• CAS: 1577169-76-6
• 化学式: C₄₉H₅₃N₃O₁₅
• 分子量: 923.971
• InChiKey: UEABVFMIAHHWFR-CFUSBKRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  212.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-Fmoc-aminoethoxy)ethoxy)-N-(4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)phenylindolin-5-yl)acetamide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以20 mg的产率得到2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)-N-(4-(α-D-mannopyranosyloxy)phenylindolin-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物与凝集素相互作用的动力学性质：FimH拮抗剂

  摘要：

  凝集素FimH在尿路致病性大肠杆菌（UPEC）的1型菌毛上最终表达，这是尿路感染（UTI）的主要原因。FimH使细菌粘附到尿道上皮细胞，这是感染的第一步。各种甘露糖衍生物已显示出拮抗FimH，因此被认为是用于治疗UTI的有前途的治疗剂。作为临床前开发过程的一部分，当通过表面等离子体激元共振检查FimH拮抗剂的动力学特性时，发现极低的解离速率（k off），这在碳水化合物-凝集素相互作用中并不常见。结果，相应的半衰期（t 1/2）的FimH拮抗剂复合物在3.6 h以上。对于治疗应用而言，扩展的t 1/2值是成功的先决条件，因为目标占用时间直接影响体内药物的功效。经过测试的FimH拮抗剂的t 1/2值长，进一步证实了它们的药物样特性和高治疗潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300349
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-nitroindolin-1-yl)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 吗啉 、 platinum(IV) oxide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-(2-Fmoc-aminoethoxy)ethoxy)-N-(4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)phenylindolin-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物与凝集素相互作用的动力学性质：FimH拮抗剂

  摘要：

  凝集素FimH在尿路致病性大肠杆菌（UPEC）的1型菌毛上最终表达，这是尿路感染（UTI）的主要原因。FimH使细菌粘附到尿道上皮细胞，这是感染的第一步。各种甘露糖衍生物已显示出拮抗FimH，因此被认为是用于治疗UTI的有前途的治疗剂。作为临床前开发过程的一部分，当通过表面等离子体激元共振检查FimH拮抗剂的动力学特性时，发现极低的解离速率（k off），这在碳水化合物-凝集素相互作用中并不常见。结果，相应的半衰期（t 1/2）的FimH拮抗剂复合物在3.6 h以上。对于治疗应用而言，扩展的t 1/2值是成功的先决条件，因为目标占用时间直接影响体内药物的功效。经过测试的FimH拮抗剂的t 1/2值长，进一步证实了它们的药物样特性和高治疗潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300349