3-羟基-2-碘-雌-1,3,5(10)-三烯-17-酮 | 42979-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-羟基-2-碘-雌-1,3,5(10)-三烯-17-酮
• 英文名称: 2-iodoestrone
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-2-iodo-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 42979-88-4
• 化学式: C₁₈H₂₁IO₂
• 分子量: 396.268
• InChiKey: WUMFCTLKPPLCNY-JPVZDGGYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  441.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.558±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-碘-雌-1,3,5(10)-三烯-17-酮 以68%的产率得到2-chloroestrone 3-O-sulfamate
  参考文献：
  名称：

  Halogenated sulphamate-, phosphonate-, thiophosphonate-, sulphonate- and sulphonamide- compounds as inhibitors of steroid sulphatase

  摘要：

  描述了一种化合物。该化合物的化学式如图1所示；其中：X是具有至少4个原子的环；K是烃基团；Rh1是可选的卤素基团；Rh2是可选的卤素基团；Rh1和Rh2中至少有一个存在；Rs是磺酸酯基团、膦酸酯基团、硫代膦酸酯基团、磺酸基团或磺酰胺基团中的任意一个。该化合物能够抑制类固醇硫酸酶（STS）活性。

  公开号：

  US20030134829A1
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 mercury(II) diacetate 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-羟基-2-碘-雌-1,3,5(10)-三烯-17-酮
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和合成新型Estrane-吡啶衍生物作为细胞色素P450（CYP）1B1抑制剂

  摘要：

  抑制细胞色素P450（CYP）1B1是一种有前途的治疗策略，因为这种抑制剂可调节致癌物的生物激活，同时降低耐药性。根据对接研究，合成了12个在位置C2，C3或C4处含有吡啶-3- / 4-基部分的estra-1,3,5（10）-三烯衍生物，并测定了它们的抑制活性乙氧基间苯二酚-O对CYP1B1的作用-脱乙基酶（EROD）分析。芳香环中氮原子的位置对其抑制力影响不大，但在甾类原子核C2处具有吡啶基的化合物比在C3或C4处具有吡啶基的化合物更有效的CYP1B1抑制剂。雌二醇衍生物（C17β处的OH）也比雌酮衍生物（C17处的羰基）有效抑制剂高10倍。因此，2-（吡啶-3-基）-雌二醇（4a）是该系列化合物中最好的CYP1B1抑制剂（IC 50 = 0.011μM），也是迄今为止报道的最好的类固醇抑制剂。它的效力也比著名的非甾体CYP1B1抑制剂α-萘黄酮（IC 50 = 0.083μM）高7.5倍。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00265

文献信息

• Efficient synthesis of 2-methoxy- and 4-methoxy-estrogens
  作者：Mitsuteru Numazawa、Yuko Ogura

  DOI：10.1039/c39830000533

  日期：——

  2-Methoxy- and 4-methoxy-estrogens are easily prepared from the corresponding 2-iodo or 4-bromo derivatives in high yields by a halogen–methoxy group exchange reaction using sodium methoxide–copper(II) chloride.

  通过使用甲醇钠-氯化铜（II）进行卤素-甲氧基交换反应，可以轻松地从相应的2-碘或4-溴衍生物以高收率制备2-甲氧基-和4-甲氧基-雌激素。
• Bisketene Equivalents as Diels–Alder Dienes
  作者：Isuru Dissanayake、Jacob D. Hart、Emma C. Becroft、Christopher J. Sumby、Christopher G. Newton

  DOI：10.1021/jacs.0c06306

  日期：2020.8.5

  5-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)furans are established as vicinal bisketene equivalents for application as dienes in the Diels-Alder reaction. Cycloaddition with olefinic dienophiles, under exceptionally mild conditions, enables convergent access to highly substituted para-hydroquinones in unprotected form via a one-pot Diels-Alder/ring-opening/tautomerization sequence. The synthesis of para-benzoquinones from

  2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃被确定为邻位双烯酮等价物，用于在 Diels-Alder 反应中用作二烯。在非常温和的条件下，与烯烃亲二烯体的环加成能够通过一锅 Diels-Alder/开环/互变异构化序列以未保护的形式聚合获得高度取代的对氢醌。还展示了从乙炔亲二烯体（包括苄）合成对苯醌，并且将 2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯确定为合成对亚氨基醌的有效二烯。在天然产物合成中的应用能够实现克级规模的神经保护剂 (±)-indanostatin。
• Iodination of Thallium(I) Salts of Phenols
  作者：Richard C. Cambie、David S. Larsen、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1071/c97051

  日期：——

  The iodination of thallium(I) salts of phenols is examined and the results are compared with those of the selective ortho-iodinating reagent thallium(I) acetate-iodine.

  对苯酚铊(I)盐的碘化作用进行了研究，并将结果与选择性邻位碘化试剂铊(I)乙酸盐-碘进行了比较。
• New 2-substituted estra-1,3,5(10)-trien-17-ones as inhibitors of 17beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1
  申请人：Hillisch Alexander

  公开号：US20060009434A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The invention relates to new 2-substituted estra-1,3,5(10)-trien-17-ones of general formula I in which R 2 means a saturated or unsaturated C 1 -C 8 -alkyl group, a C 1 -C 5 -alkyloxy group, an aralkyl radical or alkylaryl radical, a radical —O—C n F m H o , whereby n=1, 2, 3, 4, 5 or 6, m≧1 and m+o=2n+1, or a group CH 2 XY, in which X stands for an oxygen atom and Y stands for an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms, as well as a halogen atom or a nitrile group, R 13 means a hydrogen atom or a methyl group, R 16 means a hydrogen atom or a fluorine atom, Z means an oxygen atom or a sulfur atom, R 3 and R 5 , in each case independently of one another, mean an α- or β-position hydrogen atom, R 4 and R 6 , in each case independently of one another, mean an α- or β-position hydrogen atom, a C 1 -C 5 -alkyl group, a C 1 -C 5 -alkyloxy group, a C 1 -C 5 -acyl group or a hydroxy group or an aralkyl radical or alkylaryl radical, R 3 and R 4 together mean an oxygen atom, R 5 and R 6 together mean an oxygen atom, R 7 and R 8 in each case mean a hydrogen atom or together a CH 2 group, as well as their pharmaceutically acceptable salts, their manufacture and use as medicaments for prophylaxis and therapy of estrogen-dependent diseases that can be influenced by the inhibition of 17β-hydroxy steroid dehydrogenase type 1.

  本发明涉及一般式I的新2-取代的酮类化合物，其中R2代表饱和或不饱和的C1-C8烷基基团，C1-C5烷氧基团，芳基烷基基团或烷基芳基基团，基团—O—CnFmHo，其中n=1、2、3、4、5或6，m≥1且m+o=2n+1，或基团CH2XY，其中X代表氧原子，Y代表具有1至4个碳原子的烷基基团，以及卤原子或腈基团，R13代表氢原子或甲基基团，R16代表氢原子或氟原子，Z代表氧原子或硫原子，R3和R5分别独立地表示α或β位的氢原子，R4和R6分别独立地表示α或β位的氢原子，C1-C5烷基基团，C1-C5烷氧基团，C1-C5酰基团，羟基或芳基烷基基团或烷基芳基基团，R3和R4一起表示氧原子，R5和R6一起表示氧原子，R7和R8分别表示氢原子或一起表示一个CH2基团，以及它们的药学上可接受的盐，它们的制备和用作预防和治疗由于17β-羟基类固醇脱氢酶类型1的抑制而可影响的雌激素依赖性疾病的药物。
• Synthesis of Novel C-2- or C-15-Labeled BODIPY—Estrone Conjugates
  作者：Ildikó Bacsa、Csilla Konc、Anna Orosz、Gábor Kecskeméti、Réka Rigó、Csilla Özvegy-Laczka、Erzsébet Mernyák

  DOI：10.3390/molecules23040821

  日期：——

  Novel BODIPY–estrone conjugates were synthesized via Cu(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC). Estrone-alkynes or an estrone-azide as starting compounds were synthesized via Michael addition or Sonogashira reaction as key steps. Fluorescent dyes based on BODIPY-core were provided by azide or alkyne functional groups. Fluorescent labeling of estrone was efficiently achieved at the C-2 or C-15

  通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔环加成（CuAAC）合成了新型BODIPY-雌酮缀合物。雌酮-炔烃或雌酮-叠氮化物作为起始化合物是通过迈克尔加成或 Sonogashira 反应作为关键步骤合成的。基于 BODIPY 核心的荧光染料由叠氮化物或炔烃官能团提供。在 C-2 或 C-15 位置有效地实现了雌酮的荧光标记。新制定的耦合程序可能在合成适合生物测定的荧光标记雌酮缀合物中具有广泛的适用性。