Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-(2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-ethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester | 211684-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-(2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-ethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
• CAS: 211684-53-6
• 化学式: C₂₇H₃₂O₈
• 分子量: 484.546
• InChiKey: TZUPXEQMFNJULG-VJGNERBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-(2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-ethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,6S)-6-[2-((2S,5S,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yloxy)-1-((2S,5S,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yloxymethyl)-ethoxy]-2-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  糖基重排制备修饰的糖基甘油衍生物

  摘要：

  通过路易斯酸催化的各种糖与甘油衍生物的烯丙基重排反应，以良好的产率获得了2，3-不饱和的单糖和二糖糖基甘油衍生物。从3,4,6-三-O-乙酰基-1,5-脱水2-脱氧-D-阿拉伯糖基-己糖-1-烯醇以简单的三步方式成功合成了三糖基甘油。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00038-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(苄氧基)-2-丙醇 、 乙酰化葡萄烯糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-(2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-ethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  糖基重排制备修饰的糖基甘油衍生物

  摘要：

  通过路易斯酸催化的各种糖与甘油衍生物的烯丙基重排反应，以良好的产率获得了2，3-不饱和的单糖和二糖糖基甘油衍生物。从3,4,6-三-O-乙酰基-1,5-脱水2-脱氧-D-阿拉伯糖基-己糖-1-烯醇以简单的三步方式成功合成了三糖基甘油。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00038-x