(E)-4-(1-phenylpropylidene)isothiochroman | 1609496-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (E)-4-(1-phenylpropylidene)isothiochroman
• CAS: 1609496-98-1
• 化学式: C₁₈H₁₈S
• 分子量: 266.407
• InChiKey: VHDACKHHCKTOEM-VLGSPTGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴溴苄 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-4-(1-phenylpropylidene)isothiochroman
  参考文献：
  名称：

  硫化物系列中的碳环缩合/交叉偶联级联反应：获得硫杂环化合物

  摘要：

  环羰基缩合/交叉偶联级联反应首次在硫系列中应用，代表了一种接近硫杂环的有效途径。Stille或Suzuki-Miyaura交叉偶联已成功用作最终反应。产品是具有立体定义的四取代的环外双键的原始苯并硫杂环戊烷和异硫代苯并二氢吡喃骨架。为了说明该方法在生物活性分子合成中的应用，制备了抗癌药他莫昔芬的硫类似物作为潜在的选择性雌激素受体调节剂。

  DOI：

  10.1021/ol501165h

文献信息

• Comparative study on the reactivity of propargyl and alkynyl sulfides in palladium-catalyzed domino reactions
  作者：Thomas Castanheiro、Angèle Schoenfelder、Jean Suffert、Morgan Donnard、Mihaela Gulea

  DOI：10.1016/j.crci.2016.12.007

  日期：2017.6

  propargyl or an alkynyl moiety have been studied in cyclocarbopalladation/cross-coupling domino palladium-catalyzed sequences. The reactivity of different types of sulfured starting materials has been compared as well as the difference in behavior of these compounds depending on the type of cross coupling ending the domino sequence. It appeared that these cascades were constantly more efficient on the propargyl

  摘要 在环碳钯化/交叉偶联多米诺钯催化序列中研究了三种类型的带有炔丙基或炔基部分的硫化物。已经比较了不同类型硫化起始材料的反应性以及这些化合物的行为差异，这取决于结束多米诺序列的交叉偶联类型。似乎这些级联对炔丙基苄基硫醚总是更有效。此外，已经证明以 Stille、Suzuki-Miyaura 或 Mizoroki-Heck 结尾的多米诺骨牌序列可以有效且选择性地生成所需的环化产物。值得注意的是，当在级联末端引入炔烃时，看来，Sonogashira 偶联每次都会在混合物中产生所需的环状产物，该产物是由底物的芳基部分和用作伙伴的炔烃之间的直接偶联产生的。用 Stille 偶联代替 Sonogashira 来完成多米诺骨牌序列可以显着提高混合物的比例，有利于所需的环化化合物。