Boc-Leu-Phe-Pro-OH | 57225-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-Phe-Pro-OH
• CAS: 57225-09-9
• 化学式: C₂₅H₃₇N₃O₆
• 分子量: 475.585
• InChiKey: DQWZYYZUUHVALE-UFYCRDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  125.04
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-Phe-Pro-OH 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 HCl-H-Leu-Phe-Pro-Tyr(Bzl)-Val-Pro-ONp
  参考文献：
  名称：

  Siemion, I. Z.; Szewczuk, Z.; Lisowski, M., Polish Journal of Chemistry, 1993, vol. 67, # 5, p. 877 - 883

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Leu-Phe-Pro-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到Boc-Leu-Phe-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  Siemion, I. Z.; Szewczuk, Z.; Lisowski, M., Polish Journal of Chemistry, 1993, vol. 67, # 5, p. 877 - 883

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conformation and complexation of a cyclic dodecapeptide [cyclo(L-Leu-L-Phe-L-Pro)4] with alkaline earth metal ions in acetonitrile
  作者：Eiichi Ozeki、Shunsaku Kimura、Yukio Imanishi

  DOI：10.1039/p29880001743

  日期：——

  The cyclic dodecapeptide, cyclo(L-Leu-L-Phe-L-Pro)4, was synthesized, and its conformation and complexation with metal ions in acetonitrile were investigated by c.d. and n.m.r. spectroscopy. Cyclo(L-Leu-L-Phe-L-Pro)4 was found to complex selectively with alkaline earth metal ions. The binding constant of the dodecapeptide with Ba2+ was larger than that of the cyclic hexapeptide, cyclo(L-Leu-L-Phe-L-Pro)2

  环状十二肽，环（大号-Leu-大号-Phe-大号-Pro）4，合成的，其在乙腈中的构象和与金属离子络合，通过CD和核磁共振谱分析。环（大号-Leu-大号-Phe-大号-Pro）4被发现与碱土金属离子选择性地复杂。十二肽与Ba 2+的结合常数大于环六肽，cyclo（L -Leu- L -Phe- L -Pro）2的结合常数。。在游离状态下，环状十二肽的骨架构象是不对称的。当与Ba 2+络合时，其构象变为C 4对称的，其所有肽键均处于反式构型，并且具有四个包含环戊烯氢键的β-turn结构。与阳离子络合时形成氢键说明了环状十二肽的大结合常数。
• Isolation and Structural Determination of Phepropeptins A, B, C, and D, New Proteasome Inhibitors, Produced by Streptomyces sp.
  作者：RYUICHI SEKIZAWA、ISAO MOMOSE、NAOKO KINOSHITA、HIROSHI NAGANAWA、MASA HAMADA、YASUHIKO MURAOKA、HIRONOBU IINUMA、TOMIO TAKEUCHI

  DOI：10.7164/antibiotics.54.874

  日期：——

  phepropeptins A, B, C, and D, as inhibitors of proteasome proposed to regulate many cellular functions. From an NMR analysis, the phepropeptins appeared as cyclic hexapeptides, differing in the two residues of the constituent amino acids from one another, with four conserved amino acid moieties. Based on an amino acid analysis, we synthesized two possible cyclic peptides to phepropeptin B that differ in

  我们已经分离出了四个相关的化合物，命名为phepropeptins A，B，C和D，它们是蛋白酶体的抑制剂，被提议用来调节许多细胞功能。从NMR分析中，酚丙肽以环状六肽的形式出现，在组成氨基酸的两个残基上彼此不同，具有四个保守的氨基酸部分。基于氨基酸分析，我们合成了两种不同构型的苯丙肽素B可能的环状肽。天然化合物和合成化合物之间的性质比较表明，苯丙肽素B的结构是环（-L-Leu-D-Phe-L-Pro-L-Phe-D-Leu-L-Val-）。phepropeptins对蛋白酶体胰凝乳蛋白酶样活性有抑制作用，但对α-胰凝乳蛋白酶却无抑制作用。