(6R,7S,13E,16S,17R,18R)-2-Benzoyl-6,7,17,18-tetrahydroxy-16,18-dimethyl-10-phenyl[11]cytochalasa-13-ene-1,21-dione | 129056-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 细胞松弛素类
• 英文名称: (6R,7S,13E,16S,17R,18R)-2-Benzoyl-6,7,17,18-tetrahydroxy-16,18-dimethyl-10-phenyl[11]cytochalasa-13-ene-1,21-dione
• 英文别名: (1R,5R,6R,7S,9E,11R,12S,13R,14S,15R,16S)-17-benzoyl-16-benzyl-5,6,12,13-tetrahydroxy-5,7,13,14-tetramethyl-17-azatricyclo[9.7.0.01,15]octadec-9-ene-2,18-dione
• CAS: 129056-35-5
• 化学式: C₃₅H₄₃NO₇
• 分子量: 589.729
• InChiKey: ULGUGKZQZYFQAT-KHCIOXGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S,13E,16S,17R,18R)-2-Benzoyl-6,7,17,18-tetrahydroxy-16,18-dimethyl-10-phenyl[11]cytochalasa-13-ene-1,21-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 水 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (6R,7S,13E,16S,17R,18R,19E,21R)-21-Acetoxy-6,7:17,18-bis(isopropylidenedioxy)-16,18-dimethyl-10-phenyl[11]cytochalasa-13,19-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素D的全合成：细胞松弛素O的全合成和完整结构分配

  摘要：

  据报道，细胞松弛素D 3的总合成过程中的关键步骤是分子内Diels-Alder反应，该反应用于关闭11元环，同时在四个立体中心C（4），C（5）引入所需的立体化学。 ，C（8）和C（9）。Diels-Alder反应的前体21是由醛13与二烯基膦酸酯14缩合制得三烯15，三烯15转化为酰基咪唑17后，用于酰化吡咯烷酮18。不稳定的吡咯烷酮21为然后通过苯硒化-氧化消除从吡咯烷酮生成，并通过在高稀释条件下在甲苯中加热而环化，得到大环三烯22（25-30％）。研究了该三烯中双键的选择性官能化，其中环氧化对17,18-双键具有选择性，而使用四氧化在6,7-双键处选择性发生羟基化作用。为了完成细胞松弛素D 3的合成，通过保护和脱水将6，7-二醇26转化为环外烯烃30。使用四氧化进行进一步的羟基化反应，得到二醇31，通过保护，继之以苯硒化，将其转移至烯酮36中，N-脱苯甲酰化和氧化消除。在卢氏条件下还

  DOI：

  10.1039/a906412e
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-1-Benzoyl-5-benzyl-3-phenylseleno-3-[(4E,6S,8E,10E,12E)-4,6,12-trimethyl-1-oxotetradecatetra-4,8,10,12-enyl]pyrrolidin-2-one 在 四氧化锇 、 双氧水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 (6R,7S,13E,16S,17R,18R)-2-Benzoyl-6,7,17,18-tetrahydroxy-16,18-dimethyl-10-phenyl[11]cytochalasa-13-ene-1,21-dione
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素D的全合成：细胞松弛素O的全合成和完整结构分配

  摘要：

  据报道，细胞松弛素D 3的总合成过程中的关键步骤是分子内Diels-Alder反应，该反应用于关闭11元环，同时在四个立体中心C（4），C（5）引入所需的立体化学。 ，C（8）和C（9）。Diels-Alder反应的前体21是由醛13与二烯基膦酸酯14缩合制得三烯15，三烯15转化为酰基咪唑17后，用于酰化吡咯烷酮18。不稳定的吡咯烷酮21为然后通过苯硒化-氧化消除从吡咯烷酮生成，并通过在高稀释条件下在甲苯中加热而环化，得到大环三烯22（25-30％）。研究了该三烯中双键的选择性官能化，其中环氧化对17,18-双键具有选择性，而使用四氧化在6,7-双键处选择性发生羟基化作用。为了完成细胞松弛素D 3的合成，通过保护和脱水将6，7-二醇26转化为环外烯烃30。使用四氧化进行进一步的羟基化反应，得到二醇31，通过保护，继之以苯硒化，将其转移至烯酮36中，N-脱苯甲酰化和氧化消除。在卢氏条件下还

  DOI：

  10.1039/a906412e

文献信息

• Cytochalasan synthesis: total synthesis of cytochalasin D
  作者：Eric Merifield、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c39900000464

  日期：——

  Cytochalasin D has been synthesized using an intramolecular Diels–Alder reaction to form the eleven-membered ring.

  细胞松弛素D是通过分子内Diels-Alder反应合成的，形成11元环。
• MERIFIELD, ERIC;THOMAS, ERIC J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 464-466
  作者：MERIFIELD, ERIC、THOMAS, ERIC J.

  DOI：——

  日期：——