1-溴-2-(4-硝基丁基)苯 | 223396-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2-(4-硝基丁基)苯
• 英文名称: 1-bromo-2-(4-nitrobutyl)benzene
• CAS: 223396-65-4
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₂
• 分子量: 258.115
• InChiKey: XVXSRBQEUIBDTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(4-硝基丁基)苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以39 mg的产率得到N-环丙基羰基-2-(7-甲氧基-1-萘基)乙基胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化脂肪族酮，甲酰基和硝基的分子内α-芳基化

  摘要：

  通过使用PdCl 2（Ph 3 P）2 -Cs 2 CO 3，对设计适当的带有酮，甲酰基或硝基终止基团的底物进行分子内芳构化反应体系形成各种碳环化合物。取决于环化前体的结构，酮化合物中的芳基化可提供苯环化的桥环或螺环烷酮衍生物。取决于环化前体的结构和反应溶剂，甲酰基化合物中的芳基化发生在α位置（α-芳基化）或羰基碳（羰基芳基化）。α-芳基化的仲硝基以Nef反应的方式部分转化为酮，而叔硝基被部分消除，得到苯乙烯型烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.112
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-α-(nitromethyl)benzenepropanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到1-溴-2-(4-硝基丁基)苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化脂肪族酮，甲酰基和硝基的分子内α-芳基化

  摘要：

  通过使用PdCl 2（Ph 3 P）2 -Cs 2 CO 3，对设计适当的带有酮，甲酰基或硝基终止基团的底物进行分子内芳构化反应体系形成各种碳环化合物。取决于环化前体的结构，酮化合物中的芳基化可提供苯环化的桥环或螺环烷酮衍生物。取决于环化前体的结构和反应溶剂，甲酰基化合物中的芳基化发生在α位置（α-芳基化）或羰基碳（羰基芳基化）。α-芳基化的仲硝基以Nef反应的方式部分转化为酮，而叔硝基被部分消除，得到苯乙烯型烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.112

文献信息

• Intramolecular cyclization using palladium-catalyzed arylation toward formyl and nitro groups
  作者：Hideaki Muratake、Hiroshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00185-9

  日期：1999.3

  Intramolecular arylation of properly designed substrates bearing a formyl or nitro terminating group was achieved employing a PdCl2(Ph3P)(2)-Cs2CO3 catalyst system to form various carbocyclic compounds. Arylation toward the formyl group occurred at the a-position (alpha-arylation) or at the carbonyl carbon (carbonyl-arylation) depending on the structure of the substrates and on the reaction solvent. The cl-arylated secondary nitro group was partially transformed to ketone, whereas the tertiary nitro group was partially eliminated to a styrene type of olefin. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.