9-<2-(1-imidazolylcarbonyl)-1-naphthyl>fluorene | 345977-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-<2-(1-imidazolylcarbonyl)-1-naphthyl>fluorene
• 英文别名: 9-[2-(1-imidazolylcarbonyl)-1-naphthyl]fluorene；[1-(9H-fluoren-9-yl)naphthalen-2-yl]-imidazol-1-ylmethanone
• CAS: 345977-80-2；84021-71-6；84048-81-7
• 化学式: C₂₇H₁₈N₂O
• 分子量: 386.453
• InChiKey: VPBMQCQFZPZAJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<2-(1-imidazolylcarbonyl)-1-naphthyl>fluorene 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 sp-1-(9-fluorenyl)-2-naphthoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reactivities of Stable Rotamers. XI. Rotamer Distributions and Some Addition Reactions to the Carbonyl in 9-[2-(Substituted carbonyl)-1-naphthyl]fluorene Rotamers

  摘要：

  几种9-[2-(取代的羰基)-1-萘基]芴的旋转异构体(sp和ap)已作为稳定的实体获得，其中取代基是甲基、苯基、羟基、甲氧基、1-咪唑基或其他基团。这些化合物中的旋转障碍约为。 sp→ap 过程为 26.5 kcal，但相反过程 (ap→sp) 则取决于取代基，在 55 °C 时范围为 23.8 至 25.3 kcal/mol。这种差异反映在旋转异构体的数量上：如果取代基是羟基，则 sp/ap 值变得约大。 20. ap 形式的相对不稳定归因于羰基平面相对于萘的扭曲。红外光谱支持这种扭曲。羰基的加成反应在 sp 构象中顺利发生，但如果羰基上的取代基大于氢，则在 ap 构象中不会发生可检测的程度。该结果归因于芴环的空间效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3273
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 1-(9H-fluoren-9-yl)naphthalene-2-carbonyl chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-<2-(1-imidazolylcarbonyl)-1-naphthyl>fluorene
  参考文献：
  名称：

  Reactivities of Stable Rotamers. XI. Rotamer Distributions and Some Addition Reactions to the Carbonyl in 9-[2-(Substituted carbonyl)-1-naphthyl]fluorene Rotamers

  摘要：

  几种9-[2-(取代的羰基)-1-萘基]芴的旋转异构体(sp和ap)已作为稳定的实体获得，其中取代基是甲基、苯基、羟基、甲氧基、1-咪唑基或其他基团。这些化合物中的旋转障碍约为。 sp→ap 过程为 26.5 kcal，但相反过程 (ap→sp) 则取决于取代基，在 55 °C 时范围为 23.8 至 25.3 kcal/mol。这种差异反映在旋转异构体的数量上：如果取代基是羟基，则 sp/ap 值变得约大。 20. ap 形式的相对不稳定归因于羰基平面相对于萘的扭曲。红外光谱支持这种扭曲。羰基的加成反应在 sp 构象中顺利发生，但如果羰基上的取代基大于氢，则在 ap 构象中不会发生可检测的程度。该结果归因于芴环的空间效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3273

文献信息

• SAITO, RYO;OKI, MICHINORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 10, 3273-3276
  作者：SAITO, RYO、OKI, MICHINORI

  DOI：——

  日期：——