Amino-[(4-chloro-benzoyl)-hydrazono]-acetic acid ethyl ester | 107469-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Amino-[(4-chloro-benzoyl)-hydrazono]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-amino-2-[(4-chlorobenzoyl)hydrazinylidene]acetate
• CAS: 107469-66-9
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃O₃
• 分子量: 269.688
• InChiKey: TVXOQASEZIOYLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Amino-[(4-chloro-benzoyl)-hydrazono]-acetic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.5h， 以68%的产率得到Amino-[(4-chloro-benzoyl)-hydrazono]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Dost, J.; Heschel, M.; Stein, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 4, p. 551 - 557

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Amino-[(4-chloro-benzoyl)-hydrazono]-acetic acid ethyl ester; hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到Amino-[(4-chloro-benzoyl)-hydrazono]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dost, J.; Heschel, M.; Stein, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 4, p. 551 - 557

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expanding the chemical space of 3(5)-functionalized 1,2,4-triazoles
  作者：Dmytro M. Khomenko、Roman O. Doroshchuk、Yulia M. Ohorodnik、Hanna V. Ivanova、Borys V. Zakharchenko、Ilona V. Raspertova、Oleksandr V. Vaschenko、Alexey V. Dobrydnev、Oleksandr O. Grygorenko、Rostyslav D. Lampeka

  DOI：10.1007/s10593-022-03064-z

  日期：2022.2

  35–89% yield) were prepared from readily available acyl hydrazides and ethyl 2-ethoxy-2-iminoacetate hydrochloride. Further transformations were performed following the convergent synthetic strategy and allowed the preparation of 1,3- and 1,5-disubstituted 1,2,4-triazole-derived esters (16 examples, 25–75% yield), 3(5)-substituted, 1,3- and 1,5-disubstituted carboxylate salts (18 examples, 78–93% yield)

  描述了克级合成 3(5)-取代、1,3-和 1,5-二取代 1,2,4-三唑衍生结构单元的有效方法。关键的合成前体 - 1,2,4-三唑-3(5)-羧酸酯（20 个例子，产率 35-89%）是由容易获得的酰肼和 2-乙氧基-2-亚氨基乙酸乙酯盐酸盐制备的。按照收敛合成策略进行进一步转化，并允许制备 1,3- 和 1,5-二取代 1,2,4-三唑衍生的酯（16 个实例，25-75% 产率）、3(5)-取代的 1,3- 和 1,5-二取代羧酸盐（18 个示例，产率 78-93%）、酰胺（5 个示例，产率 82-93%）、腈（5 个示例，产率 30-85%）、酰肼（6 个例子，产率 84–89%）和异羟肟酸（3 个例子，产率 73–78%）。考虑到 1,2,4-三唑基序在药物化学中的广泛应用，这些化合物是先导合成的宝贵构建模块；它们在配位化学方面也具有巨大的潜力。
• Dost, Johannes; Stein, Joachim; Heschel, Michael, Zeitschrift fur Chemie, 1986, vol. 26, # 6, p. 203 - 204
  作者：Dost, Johannes、Stein, Joachim、Heschel, Michael

  DOI：——

  日期：——
• DOST J.; HESCHEL M.; STEIN J., J. PRAKT. CHEM., 328,(1986) N 4, 551-557
  作者：DOST J.、 HESCHEL M.、 STEIN J.

  DOI：——

  日期：——