Ethyl 2-[(4-fluorophenyl)methyl]-5-hydroxy-3-oxo-6-thiophen-2-ylpyridazine-4-carboxylate | 1003322-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Ethyl 2-[(4-fluorophenyl)methyl]-5-hydroxy-3-oxo-6-thiophen-2-ylpyridazine-4-carboxylate
• CAS: 1003322-30-2
• 化学式: C₁₈H₁₅FN₂O₄S
• 分子量: 374.393
• InChiKey: MWIXGPMSOKDEDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(methanesulfonylamino)benzenesulfonamide 、 Ethyl 2-[(4-fluorophenyl)methyl]-5-hydroxy-3-oxo-6-thiophen-2-ylpyridazine-4-carboxylate 在 吡啶 作用下， 反应 21.0h， 生成 2-[(4-fluorophenyl)methyl]-5-hydroxy-N-[4-(methanesulfonamido)-2-sulfamoylphenyl]-3-oxo-6-thiophen-2-ylpyridazine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/82725

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl 2-[(4-fluorophenyl)methyl]-5-hydroxy-3-oxo-6-thiophen-2-ylpyridazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Pyridazinone Derivatives: 2,6-Disubstituted 5-Hydroxy-3(2H)-pyridazinone-4-carboxylic Acid Ethyl Esters

  摘要：

  合成了2,6-二取代的5-羟基-3(2H)-吡嗪酮-4-羧酸乙基酯，过程采用了一种高效的三步法，包括肼酮的形成、与乙基美克氯的酰化和随后进行的迪克曼环化。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990823

文献信息

• Pyridazinone compounds
  申请人：Zhou Yuefen

  公开号：US20080275032A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The invention is directed to pyridazinone compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus.

  这项发明涉及吡啶并咪唑酮化合物以及包含这些化合物的药物组合物，这些化合物在治疗丙型肝炎病毒感染方面具有用处。
• Novel HCV NS5B polymerase inhibitors derived from 4-(1′,1′-dioxo-1′,4′-dihydro-1′λ6-benzo[1′,2′,4′]thiadiazin-3′-yl)-5-hydroxy-2H-pyridazin-3-ones. Part 3: Further optimization of the 2-, 6-, and 7′-substituents and initial pharmacokinetic assessments
  作者：Lian-Sheng Li、Yuefen Zhou、Douglas E. Murphy、Nebojsa Stankovic、Jingjing Zhao、Peter S. Dragovich、Thomas Bertolini、Zhongxiang Sun、Benjamin Ayida、Chinh V. Tran、Frank Ruebsam、Stephen E. Webber、Amit M. Shah、Mei Tsan、Richard E. Showalter、Rupal Patel、Laurie A. LeBrun、Darian M. Bartkowski、Thomas G. Nolan、Daniel A. Norris、Ruhi Kamran、Jennifer Brooks、Maria V. Sergeeva、Leo Kirkovsky、Qiang Zhao、Charles R. Kissinger

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.02.072

  日期：2008.6

  5-Hydroxy-3(2H)-pyridazinone derivatives were investigated as inhibitors of genotype 1 HCV NS5B polymerase. Lead optimization led to the discovery of compound 3a, which displayed potent inhibitory activities in biochemical and replicon assays [IC50 (1b) < 10 nM; IC50 (1a) = 22 nM; EC50 (1b) = 5 nM], good stability toward human liver microsomes (HLM t(1/2) > 60 min), and high ratios of liver to plasma concentrations 12 h after a single oral administration to rats. (c) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• [EN] PYRIDAZINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE PYRIDAZINONE
  申请人：ANADYS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008082725A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  [EN] The invention is directed to pyridazinone compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus.
  [FR] L'invention porte sur des composés de type pyridazinone et sur des compositions pharmaceutiques contenant de tels composés qui sont utiles dans le traitement d'infections par le virus de l'hépatite C.