(R)-2-Benzenesulfonyl-1-{(4R,5S)-5-[(S)-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-phenyl-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-4,4,4-trimethoxy-butan-1-ol | 252273-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-Benzenesulfonyl-1-{(4R,5S)-5-[(S)-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-phenyl-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-4,4,4-trimethoxy-butan-1-ol
• CAS: 252273-59-9
• 化学式: C₄₁H₅₂O₉SSi
• 分子量: 749.01
• InChiKey: JMKWYWCSJBCIKV-BVOVQTBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  109.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Benzenesulfonyl-1-{(4R,5S)-5-[(S)-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-phenyl-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-4,4,4-trimethoxy-butan-1-ol 在 溶剂黄146 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+)-goniopypyrone 、 (+)-7-epi-goniofufurone
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤的全合成哥纳香属styryllactones

  摘要：

  从一个常见的前体即可合成八种对映体纯的苯乙烯基内酯：乙基（2 S，3 S，4 R）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2,3-异丙基二烯二氧基-4-苯基丁酸酯16和65 （R）-扁桃酸的％收率。Z-丙烯酸酯部分通过16之间的Julia偶联引入Z-丙烯酸酯部分来合成goniofufurone 3，goniopypyrone 4，goniobutenolides A和B（5、6）和7- epi- goniofufurone 7的关键元素。或其在苄基位置的差向异构体和3-苯基磺酰基原丙酸甲酯11，然后高度非对映选择性还原所得的β-酮砜，从而建立了四个连续的不对称中心中的最后一个。在苯乙烯基内酯4和7的情况下，在Julia偶联之前，通过Mitsunobu反应有效地反转了16的苄基立体中心。通过从常见中间体16或其差向异构体衍生的伯三氟甲磺酸酯与Ghosez砜11进行有效偶联，然后进行内酯化和PhSO

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00794-2
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl [5S,6S,7S]-7-(t-butyldiphenylsilyloxy)-5,6-isopropylidenedioxy-4-oxo-7-phenyl-3-phenylsulfonylorthoheptanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到(R)-2-Benzenesulfonyl-1-{(4R,5S)-5-[(S)-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-phenyl-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-4,4,4-trimethoxy-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤的全合成哥纳香属styryllactones

  摘要：

  从一个常见的前体即可合成八种对映体纯的苯乙烯基内酯：乙基（2 S，3 S，4 R）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2,3-异丙基二烯二氧基-4-苯基丁酸酯16和65 （R）-扁桃酸的％收率。Z-丙烯酸酯部分通过16之间的Julia偶联引入Z-丙烯酸酯部分来合成goniofufurone 3，goniopypyrone 4，goniobutenolides A和B（5、6）和7- epi- goniofufurone 7的关键元素。或其在苄基位置的差向异构体和3-苯基磺酰基原丙酸甲酯11，然后高度非对映选择性还原所得的β-酮砜，从而建立了四个连续的不对称中心中的最后一个。在苯乙烯基内酯4和7的情况下，在Julia偶联之前，通过Mitsunobu反应有效地反转了16的苄基立体中心。通过从常见中间体16或其差向异构体衍生的伯三氟甲磺酸酯与Ghosez砜11进行有效偶联，然后进行内酯化和PhSO

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00794-2