O³,O⁴;O⁵,O⁶-diisopropylidene-β-D-manno-[3]heptulopyranose | 50257-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: O³,O⁴;O⁵,O⁶-diisopropylidene-β-D-manno-[3]heptulopyranose
• CAS: 50257-31-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₇
• 分子量: 290.313
• InChiKey: MGJFCRFWWAQJEP-LGMRYKSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O³,O⁴;O⁵,O⁶-diisopropylidene-β-D-manno-[3]heptulopyranose 在 ion-exchange resin + form> 、 水 作用下， 生成 D-manno-[3]heptulose
  参考文献：
  名称：

  从2-己糖到3-庚糖的转化：D-甘露聚糖-3-庚糖的合成

  摘要：

  摘要用D-果糖（1）合成D-manno -3-庚糖（9）阐明了将2-己糖转化为3-庚糖的一般方案。用Pfitzner-Moffatt试剂氧化2,3：4,5-二-O-异亚丙基-β-D-果糖基吡喃糖（2），高收率得到2,3：4,5-二-O-异亚丙基- β-D-阿拉伯糖-己基-2，6-吡喃糖（3），通过与亚甲基三苯基膦烷反应转化为不饱和糖4。将三氟乙酸碘加到4中，然后将所得的加合物5脱酰基，得到结晶的2-脱氧-2-碘-3,4：5,6-二-O-异亚丙基-β-D-葡萄糖-3 -heptulos-3,7-吡喃糖（6）。用氢氧化钠处理碘代醇6得到环氧化物7，通过进一步用氢氧化钠处理，将其转化为3,4：5，6-二-O-异亚丙基-β-D-甘露聚糖-3-庚酮-3,7-吡喃糖（8）。二醇8的酸催化水解提供了D-甘露聚糖-3-庚糖（9）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82783-4