(2Z)-5-phenylpent-2-enal | 112087-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z)-5-phenylpent-2-enal
• 英文别名: (Z)-5-phenyl-2-pentenal；5-phenyl-(2Z)-pentenal；Z-5-phenylpent-2-enal；5-phenylpent-2-enal；(Z)-5-phenylpent-2-enal
• CAS: 112087-56-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: DCEMFJJXTBOOAO-KXFIGUGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-己炔 、 (2Z)-5-phenylpent-2-enal 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到(Z)-methyl 4-ethyl-3-phenethylhept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过内部氧化还原完全分子间镍催化的三组分偶联

  摘要：

  描述了两种不同的镍催化完全分子间三组分偶联。烯醛、炔烃和醇的催化加成提供 γ,δ-不饱和酯，而烯酮、炔烃和醛的催化加成提供立体定义的、不对称的 2-烯丙基-1,3-二酮。内部氧化还原过程允许反应在没有还原剂的情况下进行。在氘标记研究的基础上，提出了一种可能的机制途径。

  DOI：

  10.1021/ja0781846
• 作为产物：
  描述：

  二邻甲苯基磷酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.85h， 生成 (2Z)-5-phenylpent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  在流动中使用 DIBAL-H 有效部分还原 α,β-不饱和酯

  摘要：

  在低温条件 (–97 °C) 下，使用流动反应器系统在 1 秒内以高流速 (18 mL min-1) 部分还原 α,β-不饱和酯和苯甲酸酯衍生物以形成相应的醛。市售的氢化二异丁基铝 (DIBAL-H) 用作还原剂。除了 4-甲氧基肉桂酸酯和 4-甲氧基苯甲酸酯外，所需的烯醛和苯甲醛衍生物均以中等至高产率选择性地和经济地氧化还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402675

文献信息

• Synthesis of α,β-unsaturated carbonyl compounds via a visible-light-promoted organocatalytic aerobic oxidation
  作者：Junlin Zhang、Leming Wang、Qi Liu、Zhen Yang、Yong Huang

  DOI：10.1039/c3cc46778c

  日期：——

  α,β-Unsaturated ketones and aldehydes have been synthesized from their corresponding silyl enol ethers in a straightforward protocol involving a visible-light promoted organocatalytic, aerobic oxidation reaction. A cheap organic dye was used catalytically in these reactions as the photosensitizer.

  α,β-不饱和酮和醛已通过其相应的硅基烯醇醚在一种简便的协议中合成，该协议涉及可见光促进的有机催化、需氧氧化反应。在这些反应中，使用了一种廉价的有机染料作为光敏剂进行催化。
• Polymer-Supported Sulfinimidoyl Chlorides: A Convenient Reagent for Oxidation of Alcohols
  作者：Jun-ichi Matsuo、Asahi Kawana、Hiroyuki Yamanaka、Hiroaki Kamiyama

  DOI：10.1246/bcsj.76.1433

  日期：2003.7

  polymer-supported sulfinimidoyl chlorides, i.e., 4-(N-tert-butylchlorosulfinimidoyl)phenoxymethylpolystyrene (3) and 4-(N-tert-butylchlorosulfinimidoyl)polystyrene (10), were prepared from chloromethylpolystyrene and polystyrene, respectively. Stoichiometric or catalytic oxidation of various primary and secondary alcohols using these polymer-supported sulfinimidoyl chlorides proceeded smoothly, and the

  分别由氯甲基聚苯乙烯和聚苯乙烯制备了两种聚合物负载的亚磺酰亚胺酰氯，即 4-(N-叔丁基氯亚磺酰亚胺酰基)苯氧基甲基聚苯乙烯 (3) 和 4-(N-叔丁基氯亚磺酰亚胺酰基) 聚苯乙烯 (10)。使用这些聚合物负载的亚磺酰亚胺酰氯对各种伯醇和仲醇进行化学计量或催化氧化反应顺利进行，相应的醛和酮可以通过简单的后处理程序以良好到高的产率方便地制备。聚合物负载的氧化剂10在化学计量氧化后通过用N-氯代琥珀酰亚胺(NCS)氯化用过的聚合物11而重复循环。
• Organoiron-mediated oxygenation of allylic organotin compounds. A possible chemical model for enzymatic lipoxygenation
  作者：E. J. Corey、Jonathan C. Walker

  DOI：10.1021/ja00260a039

  日期：1987.12
• COREY, E. J.;WALKER, JONATHAN C., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 26, 8108-8109
  作者：COREY, E. J.、WALKER, JONATHAN C.

  DOI：——

  日期：——