N-(p-tolylsulfonyl)-2-(2-trifluoromethylphenyl)aziridine | 1365842-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolylsulfonyl)-2-(2-trifluoromethylphenyl)aziridine
• 英文别名: 1-tosyl-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)aziridine
• CAS: 1365842-18-7
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO₂S
• 分子量: 341.354
• InChiKey: YPUOSKPWIFYDID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolylsulfonyl)-2-(2-trifluoromethylphenyl)aziridine 、 硫代异氰酸苯酯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3催化的氮丙啶与异硫氰酸酯的高化学选择性和立体选择性[3 + 2]偶极环加成反应†

  摘要：

  开发了FeCl 3催化的氮丙啶与异硫氰酸酯的[3 + 2]环加成反应。环加成反应在两分钟内以高化学选择性，立体选择性完成。以中等至优异的产率获得了15个（甲苯磺酰噻唑啉-2-亚基）苯胺。

  DOI：

  10.1039/c6ra04923k
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 、 3,4,5,6-四-9H-咔唑-9-基-1,2-苯二甲腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(p-tolylsulfonyl)-2-(2-trifluoromethylphenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  有机染料敏化氮烯生成：未活化烯烃的分子间氮丙啶化

  摘要：

  氮丙啶是重要的结构基序和中间体，并且已经介绍了几种直接进行烯烃氮丙啶化的合成策略。然而，许多这些策略需要过量的活化烯烃，遭受竞争性副反应，官能团耐受性有限，或者涉及贵重过渡金属基催化剂。在此，我们通过将磺酰叠氮化物作为三线态氮烯源与催化量的用作光敏剂的有机染料相结合，证明了烯烃的直接氮丙啶化。我们展示了磺酰叠氮化物的性质与光敏剂的三重激发态能量相结合如何影响氮丙啶化产率，并提供了一个机制原理来解释观察到的反应产率对有机染料性质的依赖性，以及磺酰叠氮试剂。优化的反应条件使得能够以烯烃作为限制试剂，对结构多样且复杂的带有各种官能团的烯烃进行氮丙啶化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02709

文献信息

• Nickel-Catalyzed Negishi Alkylations of Styrenyl Aziridines
  作者：Chung-Yang (Dennis) Huang、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja3013825

  日期：2012.6.13

  A nickel-catalyzed cross-coupling reaction between N-sulfonyl aziridines and organozinc reagents is reported. The catalytic system comprises an inexpensive and air-stable Ni(II) source and dimethyl fumarate as ligand. Regioselective synthesis of β-substituted amines is possible under mild and functional-group-tolerant conditions. The stereoselectivity of the reaction is consistent with a stereoconvergent

  报道了 N-磺酰基氮丙啶和有机锌试剂之间的镍催化交叉偶联反应。该催化系统包含廉价且空气稳定的 Ni(II) 源和富马酸二甲酯作为配体。β-取代胺的区域选择性合成在温和和官能团耐受的条件下是可能的。该反应的立体选择性与其中磺酰胺指导 CC 键形成的立体会聚机制一致。
• Domino ring-opening cyclization (DROC) of activated aziridines and epoxides with nitrones via dual-catalysis “on water”
  作者：Imtiyaz Ahmad Wani、Masthanvali Sayyad、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1039/c7cc01033h

  日期：——

  A simple and green approach for the synthesis of non-racemic 1,2,4-oxadiazinanes and 1,4,2-dioxazinanes with excellent yields (up to 99%) and stereoselectivity (de/ee > 99%) in water has been described.

  一种简单且绿色的方法已经合成了非消旋的1,2,4-恶二嗪和1,4,2-二恶嗪，在水中具有优异的收率（高达99％）和立体选择性（de / ee> 99％）。描述。
• Stereoselective synthesis of 3-spiropiperidino indolenines<i>via</i>S_N2-type ring opening of activated aziridines with 1<i>H</i>-indoles/Pd-catalyzed spirocyclization with propargyl carbonates
  作者：Sajan Pradhan、Chandan Kumar Shahi、Aditya Bhattacharyya、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1039/c8cc04249g

  日期：——

  3-Spiropiperidino indolenines have been synthesized via novel Lewis acid-catalyzed SN2-type ring opening of activated aziridines with 1H-indoles followed by Pd-catalyzed dearomative spirocyclization with propargyl carbonates in up to 88% yields. The step and pot-economic transformation comprises sequential C–C, C–N, and C–C bond forming steps generating two stereogenic centers including an all-carbon

  通过新的路易斯酸催化具有1 H-吲哚的活化氮丙啶的S N 2型开环，然后用碳酸炔丙基酯进行Pd催化的脱芳香螺环化反应，合成了3-Spiropiperidino吲哚肾上腺素，产率高达88％。该步骤和罐区经济转型包括顺序的C–C，C–N和C–C键形成步骤，生成两个立体生成中心，包括全碳四元立体中心，以提供非对映体纯的形式（dr> 99：1）。具有出色的对映体过量（ee高达> 99％）。该策略的合成多功能性已通过将合成的产物转化为螺环吲哚啉2-哌啶酮，二氢哌啶和5-炔基哌啶来说明。
• Stereospecific Synthesis of Highly Substituted Piperazines via an One-Pot Three Component Ring-Opening Cyclization from <i>N</i>-Activated Aziridines, Anilines, and Propargyl Carbonates
  作者：Navya Chauhan、Sajan Pradhan、Manas K Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02259

  日期：2019.2.15

  A simple and efficient one-pot three-component synthetic route to highly substituted and functionalizable piperazines in high yields with excellent stereoselectivity (de, ee >99%) is reported. The SN2-type ring-opening of N-activated aziridines by anilines followed by Pd-catalyzed annulation with propargyl carbonates gives rise to the final piperazine products.

  报道了一种简单高效的一锅三组分合成路线，该路线以高收率和极好的立体选择性（de，ee> 99％）制备高度取代且可官能化的哌嗪。N-活化的氮丙啶通过苯胺的S N 2型开环，然后在Pd催化下与炔丙基碳酸酯环合，生成最终的哌嗪产物。
• Stereoselective Routes to Hexahydropyrroloindoles and Tetrahydropyrroloquinolines from Activated Aziridines and Electron Deficient 3<i>H</i>-Indoles
  作者：Imtiyaz Ahmad Wani、Sahid Sk、Abhijit Mal、Arunava Sengupta、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02354

  日期：2022.11.4

  prerequisite nucleophile. Another efficient synthetic route to tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinolines in excellent yields (≤93%) and excellent enantioselectivity (ee of >99%) has been established via ring opening of activated aziridines with 4-bromo-1-methyl-1H-indole at relatively higher temperatures followed by Cu(I)-catalyzed intramolecular C–N cyclization in the same pot. The stability and the formation

  已经公开了一种前所未有的新颖合成路线，该路线通过活化的氮丙啶的开环进行，合成具有顺式邻接立体中心的六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚，并具有出色的立体选择性（ee 大于 99%，dr ≤99:1）用缺电子的4-取代吲哚，然后以多米诺骨牌方式进行新的环化，从而避免使用3-取代吲哚作为先决的亲核试剂。通过活化的氮丙啶与 4-bromo-1- 开环，建立了另一种有效的四氢吡咯并[4,3,2- de ]喹啉合成路线，产率（≤93%）和对映选择性（ee > 99%）。甲基-1 H-indole 在相对较高的温度下，然后在同一锅中进行 Cu(I) 催化的分子内 C-N 环化。通过计算研究解释了不同温度下产物的稳定性和形成。