methyl 1-(3-chlorophenyl)-4-phenylisoquinoline-3-carboxylate | 1610565-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(3-chlorophenyl)-4-phenylisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1610565-59-7
• 化学式: C₂₃H₁₆ClNO₂
• 分子量: 373.839
• InChiKey: XLQWNHWRSMBKIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  557.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-formamido-3,3-diphenylprop-2-enoate 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 1-(3-chlorophenyl)-4-phenylisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用异氰化物的可见光诱导酰基过氧化物分解：通过自由基级联环化合成杂芳烃

  摘要：

  通过使用异氰化物和廉价的酰基过氧化物证明了可见光介导的杂芳烃（即异喹啉、苯并噻唑和喹唑啉）的简便合成。首次表明单线态激发的异氰化物将酰基过氧化物分解为芳基/烷基自由基。后者攻击异氰化物，产生亚氨基自由基，随后环化得到杂芳烃产物。涉及自由基级联反应的协议消除了对任何外部光催化剂、氧化剂、添加剂和碱的要求。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03059

文献信息

• Synthesis of isoquinolines via visible light-promoted insertion of vinyl isocyanides with diaryliodonium salts
  作者：Heng Jiang、Yuanzheng Cheng、Ruzhi Wang、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1039/c4cc01122h

  日期：——

  strategy for multi-substituted isoquinoline derivatives has been developed using visible light-promoted vinyl isocyanide insertion with diaryliodonium salts at room temperature. The methodology presented here represents the first example of isoquinoline synthesis via somophilic isocyanide insertion.

  在室温下，使用可见光促进的乙烯基异氰酸酯与二芳基碘鎓盐的插入，已经开发出多取代异喹啉衍生物的合成策略。本文介绍的方法学是通过嗜异氰酸酯插入法合成异喹啉的第一个实例。
• Mn(<scp>ii</scp>)/O₂-promoted oxidative annulation of vinyl isocyanides with boronic acids: synthesis of multi-substituted isoquinolines
  作者：Hao Wang、Yang Yu、Xiaohu Hong、Bin Xu

  DOI：10.1039/c4cc06427e

  日期：——

  An efficient manganese(II)/O2-promoted oxidative radical cascade reaction was developed for the modular synthesis of multi-substituted isoquinolines from easily accessible vinyl isocyanides and boronic acids.

  开发了一种有效的锰（II）/ O2促进的氧化自由基级联反应，用于从易于获得的乙烯基异氰酸酯和硼酸进行模块化合成多取代的异喹啉。