(5R)-5-[(3-{5-[4-(2-bromo-5-fluorophenoxy)piperidin-1-yl]-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl}-[1,2,4]-oxadiazol-5-yl)methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-one | 1030613-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5R)-5-[(3-{5-[4-(2-bromo-5-fluorophenoxy)piperidin-1-yl]-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl}-[1,2,4]-oxadiazol-5-yl)methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-one
• 英文别名: (5R)-5-[(3-{5-[4-(2-Bromo-5-fluorophenoxy)piperidin-1-yl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one；(5R)-5-[[3-[5-[4-(2-bromo-5-fluorophenoxy)piperidin-1-yl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 1030613-58-1
• 化学式: C₂₁H₂₁BrFN₅O₅S
• 分子量: 554.397
• InChiKey: YRDTZTCCDAIKKW-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-[(3-{5-[4-(2-bromo-5-fluorophenoxy)piperidin-1-yl]-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl}-[1,2,4]-oxadiazol-5-yl)methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-one 在 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2R)-3-(3-{5-[4-(2-bromo-5-fluorophenoxy)piperidin-1-yl]-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl}-[1,2,4]-oxadiazol-5-yl)-2-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Azacycloalkane derivatives as inhibitors of stearoyl-coenzyme a delta-9 desaturase

  摘要：

  结构式I的氮代环烷衍生物是选择性抑制剂，相对于其他已知的硬脂酰辅酶A delta-9去饱和酶（SCD1）。本发明的化合物可用于预防和治疗与异常脂质合成和代谢相关的疾病，包括心血管疾病，如动脉粥样硬化；肥胖；糖尿病；神经系统疾病；代谢综合征；胰岛素抵抗；和肝脂肪变性。

  公开号：

  US20080132542A1
• 作为产物：
  描述：

  5-[4-(2-bromo-5-fluorophenoxy)piperidin-1-yl]-N'-hydroxy-[1,3,4]-thiadiazole-2-carboxamidine 、 [(4R)-2,2-dimethyl-5-oxo-[1,3]-dioxolan-4-yl]acetyl fluoride 生成 (5R)-5-[(3-{5-[4-(2-bromo-5-fluorophenoxy)piperidin-1-yl]-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl}-[1,2,4]-oxadiazol-5-yl)methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Azacycloalkane derivatives as inhibitors of stearoyl-coenzyme a delta-9 desaturase

  摘要：

  结构式I的Azacycloalkane衍生物是选择性抑制剂stearoyl-coenzyme A delta-9 desaturase (SCD1)相对于其他已知的stearoyl-coenzyme A desaturases。本发明的化合物对于预防和治疗与异常脂质合成和代谢相关的疾病非常有用，包括心血管疾病，如动脉粥样硬化; 肥胖症; 糖尿病; 神经系统疾病; 代谢综合征; 胰岛素抵抗和肝脂肪变性。

  公开号：

  US08063224B2

文献信息

• AZACYCLOALKANE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE
  申请人：Merck Canada Inc.

  公开号：EP2099793B1

  公开（公告）日：2012-02-01
• US8063224B2
  申请人：——

  公开号：US8063224B2

  公开（公告）日：2011-11-22