(S)-2-{[(R)-1-((S)-2-{[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-((S)-2-Amino-propionylamino)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonyl]-amino}-propionyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-propionic acid | 183742-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{[(R)-1-((S)-2-{[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-((S)-2-Amino-propionylamino)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonyl]-amino}-propionyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-propionic acid
• CAS: 183742-76-9
• 化学式: C₄₂H₅₃N₅O₁₀
• 分子量: 787.91
• InChiKey: UWGJTYNZGYGTMA-KAGUVQCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  207.85
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{[(R)-1-((S)-2-{[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-((S)-2-Amino-propionylamino)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonyl]-amino}-propionyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-propionic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,4S,10R,13S,16S,19R,20R,21S,22R)-20,21-Bis-benzyloxy-22-benzyloxymethyl-4,13,16-trimethyl-23-oxa-3,6,12,15,18-pentaaza-tricyclo[17.4.0.0^6,10]tricosane-2,5,11,14,17-pentaone
  参考文献：
  名称：

  含糖氨基酸的线性和环状肽的合成和构象分析

  摘要：

  糖氨基酸 (SAA) 被设计和合成为新的非肽肽模拟物，利用碳水化合物作为肽构建块。它们代表带有氨基和羧基官能团的类糖环结构，并且由于它们在刚性吡喃糖环中的不同取代模式，因此对肽的骨架具有特定的构象影响。已经合成了五种不同的 SAA（SAA1α、SAA1β、SAA2、SAA3 和 SAA4），它们显示出限制线性骨架构象或不同转角结构的能力。涉及 SAA 的线性和环状肽已在溶液中以及通过固相合成制备。SAA1α 和 SAA2 被整合到两个线性亮氨酸-脑啡肽类似物中，取代了天然的 Gly-Gly 二肽。NMR 研究为碳水化合物部分的构象诱导作用提供了证据。SAA2 和 SAA3 已被置于生长抑素的环状六肽类似物中；SAA4 被掺入模型肽中。的构造...

  DOI：

  10.1021/ja961068a
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-D-脯氨酸 、 (2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 生成 (S)-2-{[(R)-1-((S)-2-{[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-((S)-2-Amino-propionylamino)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonyl]-amino}-propionyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  含糖氨基酸的线性和环状肽的合成和构象分析

  摘要：

  糖氨基酸 (SAA) 被设计和合成为新的非肽肽模拟物，利用碳水化合物作为肽构建块。它们代表带有氨基和羧基官能团的类糖环结构，并且由于它们在刚性吡喃糖环中的不同取代模式，因此对肽的骨架具有特定的构象影响。已经合成了五种不同的 SAA（SAA1α、SAA1β、SAA2、SAA3 和 SAA4），它们显示出限制线性骨架构象或不同转角结构的能力。涉及 SAA 的线性和环状肽已在溶液中以及通过固相合成制备。SAA1α 和 SAA2 被整合到两个线性亮氨酸-脑啡肽类似物中，取代了天然的 Gly-Gly 二肽。NMR 研究为碳水化合物部分的构象诱导作用提供了证据。SAA2 和 SAA3 已被置于生长抑素的环状六肽类似物中；SAA4 被掺入模型肽中。的构造...

  DOI：

  10.1021/ja961068a