(3R,5R,6S,8R,9S)-3-allyl-9,10-dimethyl-5-ethyl-8-phenyl-1,4,7-trioxa-10-azaspiro[5.5]undecan-11-one | 1038863-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (3R,5R,6S,8R,9S)-3-allyl-9,10-dimethyl-5-ethyl-8-phenyl-1,4,7-trioxa-10-azaspiro[5.5]undecan-11-one
• CAS: 1038863-74-9
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: AVUSZJWUOCULQI-ANSOJVFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S,6R)-2-((R)-1-((R)-1-(benzyloxy)pent-4-en-2-yloxy)propyl)-2-hydroxy-4,5-dimethyl-6-phenylmorpholin-3-one 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(3R,5R,6S,8R,9S)-3-allyl-9,10-dimethyl-5-ethyl-8-phenyl-1,4,7-trioxa-10-azaspiro[5.5]undecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  对-（-）-劳伦霉素的对映选择性方法。

  摘要：

  已经开发了一种收敛的对映选择性路线，该路线是用于合成海洋天然产物（+）-月桂酸的高级中间体的途径。该方法采用以手性仲醇为原料的基于麻黄碱的螺环氧化物的开环，半缩醛烯丙基化和闭环易位，这是在劳伦霉素中加工功能化的中环醚部分的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b803973a