4-bromo-2-(phenylthio)phenol | 1269510-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-bromo-2-(phenylthio)phenol
• 英文别名: 4-Bromo-2-phenylsulfanylphenol
• CAS: 1269510-22-6
• 化学式: C₁₂H₉BrOS
• 分子量: 281.173
• InChiKey: DWNKFDLOSRQADL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,4-dicyano-2-methylene-3-phenylbut-3-enoate 、 4-bromo-2-(phenylthio)phenol 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52 %的产率得到ethyl 4,4-dicyano-8-oxo-3-phenyl-7-(phenylthio)spiro[4.5]deca-2,6,9-triene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  卤代酚的脱芳构化/螺环化能够锻造连续的季碳环己二酮

  摘要：

  在温和的反应条件下，简单的卤代酚与α,β-不饱和烯烃成功实现了脱芳构化/螺环化过程。这种转化解决了 SE Ar工艺引起的苯酚支架（6π-电子）脱芳构化转化中的化学选择性问题，从而能够以高产率构建含有连续四元全碳中心的通用环己二烯酮框架。进一步的研究为该过程提供了有价值的见解，揭示了脱溴/螺环化是通过 S RN 1 途径发生的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03035
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-bromo-2-(phenylthio)phenol
  参考文献：
  名称：

  钴包覆的磁性纳米粒子上固定化Co（II）催化的游离酚的区域选择性邻-C H亚磺酰基化

  摘要：

  Fe 3 O 4 @SiO 2 [电子邮件保护] II是通过二氧化硅包覆的磁性纳米颗粒，脲三唑和CoCl 2制备的。这种有机-无机杂化复合物，使用新戊酸酐，K 2 S 2 O 8和PPh 3作为导向基团，对游离酚和萘的区域选择性邻亚磺酰化表现出良好至优异的催化活性。分别用作氧化剂和添加剂。通过使用不同的技术（例如FT-IR，TGA，DTG，TEM，SEM，EDS，ICP和VSM分析）对新合成的催化剂进行了全面表征。与用于C H键活化和官能化的昂贵过渡金属相比，钴具有竞争力的价格，可及性和较低的毒性构成了该方法的宝贵优势。而且，这种多相催化剂可以在五个循环后被磁回收和再利用而不会显着损失其催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2020.110772

文献信息

• FeCl₃-mediated Direct Chalcogenation of Phenols
  作者：Kimihiro Komeyama、Kiyoto Aihara、Tetsuya Kashihara、Ken Takaki

  DOI：10.1246/cl.2011.1254

  日期：2011.11.5

  Direct sulfenylation and selenylation of phenols using a stoichiometric amount of FeCl3 under an oxygen atmosphere has been developed. The chalcogenated phenols were shown to be suitable for preparing S- and Se-containing compounds using the reaction of the remaining hydroxy group.

  在氧气气氛下，利用等摩尔量的FeCl3实现酚的直接硫醚化和硒醚化已被开发。所得的含硫和含硒酚可通过剩余羟基的反应，适用于制备含硫和含硒化合物。