(4-Methyl-pent-3-ene-2-sulfonyl)-benzene | 174834-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Methyl-pent-3-ene-2-sulfonyl)-benzene
• 英文别名: 4-Methylpent-3-en-2-ylsulfonylbenzene
• CAS: 174834-45-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: MCULIBFUPSAHDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methyl-pent-3-ene-2-sulfonyl)-benzene 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以87%的产率得到1-(1-benzenesulfonyl-ethyl)-2-methyl-allyl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  立体控制的光氧化——一种有价值的合成工具

  摘要：

  如果在底物构象固定（1,3-烯丙基应变）中，与攻击性氧亲烯体相互作用的烯丙基取代基对齐，则可以控制单线态氧与无环烯烃反应的立体化学过程。选择了各种底物来阐明控制单线态氧攻击的感觉（苏式与赤式）和 ii 面部偏好程度所必需的烯烃特征。根据双键的电子特性和烯丙基取代基的性质，可以通过氢键、静电和空间效应以及立体电子排列来施加苏式或赤式选择性。这种导向性质，尤其是羟基的导向性质，在单线态氧的其他反应模式中也得到了证实，即手性萘醇的 [4+2] 环加成和金刚烷基取代的烯丙醇的 [2+2] 环加成。天然产物 Merucathin 和 Iso-dihydromahubanolide B 的合成是两个例子，其中这种立体控制的光氧化作用已被用作关键步骤，以选择性地建立所需的手性非对映体。

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1999.tb08241.x
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-(phenylsulfonyl)but-2-ene 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以85%的产率得到(4-Methyl-pent-3-ene-2-sulfonyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  .gamma.-Alkylation of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones. .gamma.-Arylsulfonyl groups as regioselective control elements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00525a023

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Catalytic Epoxidation of Acyclic Allylic Alcohols with Methyltrioxorhenium:  A Mechanistic Comparison with Metal (Peroxy and Peroxo Complexes) and Nonmetal (Peracids and Dioxirane) Oxidants
  作者：Waldemar Adam、Catherine M. Mitchell、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/jo9902289

  日期：1999.5.1

  Geraniol and its 1-methyl derivative (regiochemical probes) and a set of methyl- and tert-butyl-substituted chiral allylic alcohols (stereochemical probes) have been used to elucidate the mechanism of the MTO-catalyzed epoxidation of allylic alcohols. The regiochemical probes are preferentially epoxidized at the unfunctionalized double bond by these MTO-based oxidants, which establishes that MTO/UHP

  香叶醇及其1-甲基衍生物（区域化学探针）和一组甲基和叔丁基取代的手性烯丙基醇（立体化学探针）已用于阐明MTO催化的烯丙基醇环氧化的机理。区域化学探针优先通过这些基于MTO的氧化剂在未官能化的双键上环氧化，从而确定MTO / UHP和MTO / H（2）O（2）/吡啶主要通过氢键起作用。与过渡金属氧化剂VO（acac）（2）/ t-BuOOH，Mo（CO）（6）/ t-BuOOH，MoO（2）[PhCON（Ph ）O]（2）/ t-BuOOH，MoO（O（2））[PhCON（Ph）O]（2）和H（2）WO（4）/ H（2）O（2）。对于立体化学探针，非对映选择性数据显示MTO催化系统（MTO / UHP和MTO / H（2）O（2）/吡啶）与过水合物型氧化剂Ti-beta / H（2）O（2）和过酸m-CPBA。通过1，3-烯丙基应变的构象控制导致高的苏非对映选择性，其中羟基官能度和and催
• Diastereoselective Singlet Oxygen Ene Reaction (Schenck Reaction) and Diastereoselective Epoxidations of Heteroatom-Substituted Acyclic Chiral Olefins:  A Mechanistic Comparison
  作者：Waldemar Adam、Hans-Günter Brünker、A. Sampath Kumar、Eva-Maria Peters、Karl Peters、Uwe Schneider、Hans Georg von Schnering

  DOI：10.1021/ja9530230

  日期：1996.1.1

  The directing propensity of allylic and homoallylic heteroatom substituents on the diastereoselective singlet oxygen ene reaction (Schenck reaction) of acyclic, chiral olefins has been investigated. These extensive stereochemical results offer evidence for our proposed mechanism of the diastereoselective singlet oxygen ene reaction. Thus, provided a substrate possesses sufficient 1,3-allylic strain

  研究了烯丙基和高烯丙基杂原子取代基对无环手性烯烃的非对映选择性单线态氧烯反应（申克反应）的导向倾向。这些广泛的立体化学结果为我们提出的非对映选择性单线态氧烯反应机制提供了证据。因此，如果底物具有足够的 1,3-烯丙基应变以优先填充适当的构象，则光氧化作用是通过烯丙醇的 threo-A 激基复合物中的分子内氢键进行苏式选择性定向的，而电子接受或庞大的取代基导致红细胞配置的产品。单线态氧烯反应的非对映选择性与间氯苯甲酸 (mCPBA) 和二环氧乙烷对几种明智选择的底物的环氧化反应的非对映选择性的详细比较表明，两种氧转移过程都受到烯丙基和同烯丙基取代基的相似影响。因此，它表明 t...
• LANSBURY P. T.; ERWIN R. W.; JEFFREY D. A., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 5, 1602-1608
  作者：LANSBURY P. T.、 ERWIN R. W.、 JEFFREY D. A.

  DOI：——

  日期：——