(4-methoxyphenethyl)diphenylsilane | 375843-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxyphenethyl)diphenylsilane
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)ethyl-diphenylsilane
• CAS: 375843-11-1
• 化学式: C₂₁H₂₂OSi
• 分子量: 318.491
• InChiKey: RNWQCQMUMKYHCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.9±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenethyl)diphenylsilane 在 2-巯基丙酸乙酯 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到C₂₁H₂₂O₂Si
  参考文献：
  名称：

  通过协同光氧化还原和极性反转催化实现无金属析氢交叉偶联

  摘要：

  光氧化还原和极性反转催化的协同组合使硅烷与 H 2的析氢交叉偶联成为可能O、醇、酚和硅烷醇，它们分别以中等至极好的收率提供相应的硅烷醇、单甲硅烷基醚和二甲硅烷基醚。在仅存在有机光催化剂 4-CzIPN 和硫醇 HAT 催化剂的情况下，Si-H 和 O-H 的脱氢交叉偶联顺利进行，底物范围广，官能团相容性好，不需要任何金属、外部氧化剂和质子还原剂，这与之前报道的光催化析氢交叉偶联反应不同，后者通常需要质子还原助催化剂，如钴络合物。从机制上讲，生成甲硅烷基阳离子中间体以促进交叉偶联反应，因此代表了一种前所未有的生成甲硅烷基阳离子的方法通过可见光光氧化还原催化。

  DOI：

  10.1039/d1gc02805g
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 二苯基硅烷 在 五羰基溴化锰(I) 作用下， 以72%的产率得到(4-methoxyphenethyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  MnBr(CO)5：一种市售高活性催化剂，用于环境空气和绿色条件下的烯烃硅氢加成

  摘要：

  烯烃的催化氢化硅烷化是一种主要的工业反应，也是获得功能性有机硅烷化合物和交联材料的一种非常有效且原子经济的方法。尽管铂的可用性低且成本高，但铂基催化剂目前在行业中是首选，但人们正在努力用非贵金属替代铂。在此背景下，我们使用市售的 MnBr(CO) 5开发了一种稳健且高活性的非贵金属催化系统。它已成功应用于使用各种功能性烯烃和工业相关硅烷（例如 1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷 (MD HM) 和聚甲基氢硅氧烷 (PMHS)。该系统可耐受未纯化的底物，可在环境空气下的绿色溶剂（H 2 O、苯甲醚）中使用，在 70 °C 下使用 2 mol% 催化剂选择性地产生抗马尔可夫尼科夫氢化硅烷化产物（产率高达 >99% ）。MnBr(CO) 5还成功用于在 70 °C 环境空气下使用含有二烯、羰基和环氧化物的低 Mn 负载量 (0.3 mol%) 底物合成交联材料。

  DOI：

  10.1039/d3gc02385k

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Regiodivergent Hydrosilylation of Vinylarenes and Aliphatic Alkenes: Ligand- and Silane-Dependent Regioselectivities
  作者：Chao Wang、Wei Jie Teo、Shaozhong Ge

  DOI：10.1021/acscatal.6b02518

  日期：2017.1.6

  hydrosilylation of alkenes catalyzed by catalysts generated in situ from bench-stable Co(acac)2 and phosphine- or nitrogen-based ligands. A wide range of vinylarenes and aliphatic alkenes reacted to afford either branched (45 examples) or linear (37 examples) organosilanes in high isolated yields (average: 84%) and high regioselectivities (from 91:9 to >99:1). This transformation tolerates a variety of functional

  我们报告了由台式稳定Co（acac）2原位生成的催化剂催化的烯烃的区域发散性氢化硅烷化和基于膦或氮的配体。各种各样的乙烯基芳烃和脂肪族烯烃发生反应，从而以高分离产率（平均：84％）和高区域选择性（从91：9到> 99：1）提供支链（45例）或直链（37例）有机硅烷。该转化耐受各种官能团，包括醚，甲硅烷氧基，硫醚，环氧化物，卤素，胺，酯，硼酸酯，乙缩醛，氰基和酮部分。机理研究表明，钴/双膦系统催化的烯烃的硅氢化反应遵循Chalk-Harrod机理（带有Co-H中间体），而钴/吡啶-2,6-二亚胺系统的催化烯烃的硅氢化反应遵循修改后的Chalk-Harrod机制（带有Co-Si中间物）。
• Distinct Catalytic Performance of Cobalt(I)–<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complexes in Promoting the Reaction of Alkene with Diphenylsilane: Selective 2,1-Hydrosilylation, 1,2-Hydrosilylation, and Hydrogenation of Alkene
  作者：Yafei Gao、Lijun Wang、Liang Deng

  DOI：10.1021/acscatal.8b02513

  日期：2018.10.5

  selectivity in catalyzing the reaction of alkene with Ph2SiH2. [(IAd)(PPh3)CoCl] (IAd = 1,3-diadamantylimidazol-2-ylidene) is an efficient catalyst for anti-Markovnikov hydrosilylation of monosubstituted alkenes. [(IMes)2CoCl] (IMes = 1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene) shows Markovnikov-addition selectivity in promoting the hydrosilylation of aryl-substituted alkenes. [(IMe2Me2)4Co][BPh4] (IMe2Me2 = 1,3-dimethyl-4

  在开发基于非贵金属的氢化硅烷化催化剂中，控制烯烃与氢化硅烷反应的选择性是一项艰巨的任务。尽管传统的选择性控制方法依赖于使用不同的配体类型和/或不同的金属，但我们在本文中报道，带有不同N-杂环卡宾配体（NHC）的钴（I）配合物在催化烯烃与四氢呋喃的反应中表现出不同的选择性。 Ph 2 SiH 2。[（IAd）（PPh 3）CoCl]（IAd = 1,3-二金刚烷基咪唑-2-亚烷基）是一种有效的催化剂，可用于单取代烯烃的抗-Markovnikov氢化硅烷化。[（IMes）2CoCl]（IMes = 1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene）在促进芳基取代的烯烃的氢化硅烷化中显示了马尔可夫尼科夫加成选择性。[（IMe 2 Me 2）4 Co] [BPh 4 ]（IMe 2 Me 2 = 1,3-二甲基-4,5-二甲基咪唑-2-亚烷基）可以用Ph 2 SiH 2催化烯烃的氢化
• [P,C]-Chelate Cobalt(III) Hydride Catalyzed Hydrosilylation of Alkenes
  作者：Wenjing Yang、Qingqing Fan、Xinyu Du、Shangqing Xie、Wei Huang、Xiaoyan Li、Hongjian Sun、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00309

  日期：2021.8.23

  CoCl(PMe3)3 to give [P,C]-chelate cobalt(III) hydrides [mer-(Me3P)3Co(H)(Cl)(o-Ph2P–C6H4–C═O)] (1) or [mer-(Me3P)3Co(H)(Cl)(o-iPr2P–C6H4–C═O)] (2), respectively. Complex 2 was new and characterized by spectroscopic methods and single-crystal X-ray diffraction analysis. It was found that both complex 1 and 2 are active catalysts for hydrosilylation of alkenes. Although the catalytic activity of 1 is slightly

  双齿配体 2-二苯基膦基苯甲醛或 2-二异丙基膦基苯甲醛与 CoCl(PMe 3 ) 3反应得到 [P,C]-螯合钴 (III) 氢化物 [ mer -(Me 3 P) 3 Co(H)(Cl)( o - Ph 2 P–C 6 H 4 –C=O)] ( 1 ) 或 [ mer -(Me 3 P) 3 Co(H)(Cl)( o - i Pr 2 P–C 6 H 4 –C=O )] ( 2 ) 分别。复合体2是新的，并通过光谱方法和单晶 X 射线衍射分析进行表征。发现配合物1和2都是烯烃氢化硅烷化的活性催化剂。虽然催化活性1略高，催化剂1和2具有相同的选择性。芳香族烯烃的选择性主要是马尔可夫尼科夫型，而脂肪族烯烃的选择性几乎是 100% 的反马尔可夫尼科夫型。在反应机理研究中，从氢化物1的化学计量反应中分离出甲硅烷基二氢化钴[(Ph 2 ClSi)Co(H) 2 (PMe 3 ) 3 ]与Ph 2
• Selectivity Reverse of Hydrosilylation of Aryl Alkenes Realized by Pyridine N-Oxide with [PSiP] Pincer Cobalt(III) Hydride as Catalyst
  作者：Yanhong Dong、Shangqing Xie、Peng Zhang、Qingqing Fan、Xinyu Du、Hongjian Sun、Xiaoyan Li、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03483

  日期：2021.4.5

  was indirectly verified by the structures of 10–12. To our delight, the addition of pyridine N-oxide reversed the selectivity of the reaction, from anti-Markovnikov to Markovnikov addition. At the same time, the reaction temperature was reduced from 70 to 30 °C on the premise of high yield and excellent selectivity. However, this catalytic system is only applicable to aromatic alkenes. On the basis

  六甲硅烷基钴（III）氢化物1 - 6与[PSIP]钳配体具有在所述P个不同的取代基和Si原子（[（2-PH 2 PC 6 H ^ 4）2 MeSiCo（H）（Cl）的（PME 3）] （1），[（2-Ph 2 PC 6 H 4）2 HSiCo（H）（Cl）（PMe 3）]（2），[（2-Ph 2 PC 6 H 4）2 PhSiCo（H）（Cl ）（PMe 3）]（3），[（2- i Pr 2 PC 6 H4）2 HSiCo（H）（Cl）的（PME 3）]（4），[（2-我镨2 PC 6 H ^ 4）2 MeSiCo（H）（Cl）的（PME 3）]（5），和[ （2- i Pr 2 PC 6 H 4）2 PhSiCo（H）（Cl）（PMe 3）]（6）是通过配体（L1 - L6）与CoCl（PMe 3）3经由Si反应合成的-H键裂解。化合物1 - 6具有对烯烃氢化硅烷化的催化活性，其中配合
• Visible-light-mediated deuteration of silanes with deuterium oxide
  作者：Rong Zhou、Jiesheng Li、Han Wen Cheo、Rachel Chua、Gu Zhan、Zhaomin Hou、Jie Wu

  DOI：10.1039/c9sc02818h

  日期：——

  silanes using D2O as an inexpensive, readily available, and easy to handle deuterium source. A broad range of aryl- and alkyl-substituted silanes were deuterated with high deuterium incorporations and yields. Furthermore, a 100 gram-scale synthesis was demonstrated using continuous-flow micro-tubing reactors, where enhanced reaction efficiency was obtained. The photoredox-catalyzed polarity matched hydrogen

  同位素标记的化合物非常受欢迎，因为它们既可以用作化学中的机械探针，也可以用作医学研究中的诊断工具。在此，我们报告了一种前所未有的可见光介导的无金属硅烷氘化，使用 D 2 O 作为廉价、容易获得且易于处理的氘源。对多种芳基和烷基取代的硅烷进行氘化，具有高氘掺入量和产率。此外，使用连续流微管反应器演示了 100 克规模的合成，提高了反应效率。硅烷和硫醇 HAT 催化剂之间光氧化还原催化的极性匹配氢原子转移 (HAT) 负责高效氘化。