methyl 4-(4-bromophenyl)-1,6-dimethyl-2-oxo-3-(2H-tetrazol-5-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 1037303-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 4-(4-bromophenyl)-1,6-dimethyl-2-oxo-3-(2H-tetrazol-5-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1037303-66-4
• 化学式: C₁₆H₁₇BrN₆O₃
• 分子量: 421.253
• InChiKey: QMQHQILISURSPC-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-{2-[4-(4-bromophenyl)-1,6-dimethyl-2-oxo-3-(2H-tetrazol-5-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-ylcarbonyloxy]ethyl}-3-methylimidazolium hexafluorophosphate 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到methyl 4-(4-bromophenyl)-1,6-dimethyl-2-oxo-3-(2H-tetrazol-5-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  离子液相有机合成（IoLiPOS）方法应用于制备新的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-在N-3位带有生物等位基团的化合物

  摘要：

  离子液相有机合成（IoLiPOS）方法已用于制备N-3位带有生物等位基团的新3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones（DHPMs）。对于用各种噻唑环取代的3,4-DHPM，该策略涉及第二步的三组分Biginelli缩合，ILP结合的乙酰乙酸酯，芳族醛（93-97％的收率）具有良好的收率（93–96％），和N-甲基脲，然后在ILP上用氯乙腈进行N-3烷基化，使其与3,4-DHPM结合。在甲醇中加入40–48％的硫化铵溶液，实现了在ILP结合的3,4-DHPM上接枝的腈基的定量硫代化，随后添加α-溴代酮产生了噻唑环，该噻唑环附着在3,4-DHPM核芯。通过酯交换反应裂解后，以良好的总收率（47–50％）获得了目标化合物。IoLiPOS方法的效率还通过通过ILP结合的3-cyanomethyl 3,4-制备新的3,4-DHPM（在N-3位置具有四唑环）的5个步骤（总收率53–61％）得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.021