2-(furan-2-yl)-1-methyl-1-pyridinium iodide | 55484-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-1-methyl-1-pyridinium iodide
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)-1-methylpyridin-1-ium iodide；(Furyl-2)-2 methyl-1 pyridinium；2-furan-2-yl-1-methyl-pyridinium; iodide；2-(furan-2-yl)-1-methylpyridin-1-ium;iodide
• CAS: 55484-21-4
• 化学式: C₁₀H₁₀NO*I
• 分子量: 287.1
• InChiKey: FQKYEODFHHFDPA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.22
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-1-methyl-1-pyridinium iodide 在 水 、 碘 、 potassium carbonate 、 甲基丙烯酸甲酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以68%的产率得到5-(furan-2-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由碘化吡啶鎓盐合成2-甲酰基吡咯。

  摘要：

  据报道，由I 2介导的从吡啶鎓盐中合成2-甲酰基吡咯。该方案能够在操作简单的条件下以高收率合成各种取代的2-甲酰基吡咯。详细的机理研究表明，该反应是通过吡啶鎓盐的新颖的H 2 O触发的开环和随后的分子内亲核加成序列进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02178
• 作为产物：
  描述：

  2-(2'-furyl)pyridine 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-(furan-2-yl)-1-methyl-1-pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  由碘化吡啶鎓盐合成2-甲酰基吡咯。

  摘要：

  据报道，由I 2介导的从吡啶鎓盐中合成2-甲酰基吡咯。该方案能够在操作简单的条件下以高收率合成各种取代的2-甲酰基吡咯。详细的机理研究表明，该反应是通过吡啶鎓盐的新颖的H 2 O触发的开环和随后的分子内亲核加成序列进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02178

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of Alkenylpyridines via Pd/Cu Catalyzed C–H Alkenylation of Pyridinium Salts with Alkynes
  作者：Wenjing Li、Juan Tang、Shun Li、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Bin Xu、Weidong Jiang、Haiyan Fu、Ruixiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02679

  日期：2020.10.16

  The first Pd/Cu catalyzed selective C2-alkenylation of pyridines with internal alkynes has been developed via the pyridinium salt activation strategy. Importantly, the configuration of the product alkenylpyridines could be tuned by the choice of the proper N-alkyl group of the pyridinium salts, thus allowing for both the Z- and E-alkenylpyridines synthesized with good regio- and stereoselectivity.

  通过吡啶鎓盐活化策略已开发了具有内部炔烃的吡啶的第一个Pd / Cu催化的选择性C2-烯基化反应。重要的是，可以通过选择吡啶鎓盐的合适的N-烷基来调节产物烯基吡啶的构型，从而允许以良好的区域和立体选择性合成Z-和E-烯基吡啶。基于Hammett研究和KIE实验，提出了一个合理的机制。
• Stille Reaction on Pyridinium Cations
  作者：Juan J. Vaquero、Domingo García-Cuadrado、Ana M. Cuadro、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1055/s-2002-34903

  日期：——

  A novel unit based on pyridinium cations has been synthesized by the Stille reaction and represents a model for development of molecular electronic devices.

  一种基于吡啶鎓阳离子的新型单元已通过 Stille 反应合成，并代表了分子电子器件开发的模型。
• PROSTAKOV N. S.; RADZHAN P. K.; SOLDATENKOV A. T.; MIKAYA A. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, HO 3, 383-387
  作者：PROSTAKOV N. S.、 RADZHAN P. K.、 SOLDATENKOV A. T.、 MIKAYA A. I.

  DOI：——

  日期：——
• RIBEREAU P.; NEVERS G.; PASTOUR P.; QUEGUINER G., C. R. ACAD. SCI. <CHDC-AQ>, 1975, C 280, NO 5, 293-296
  作者：RIBEREAU P.、 NEVERS G.、 PASTOUR P.、 QUEGUINER G.

  DOI：——

  日期：——