(E)-2-isopropoxy-5-methylundec-3-en-5-yne | 1133295-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-isopropoxy-5-methylundec-3-en-5-yne
• CAS: 1133295-72-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: IIXXVDMHMLLNJW-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-trimethyl(undec-2-en-5-yn-4-yloxy)silane 、 异丙醇 在 potassium tetrachloroaurate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以42%的产率得到(E)-2-isopropoxy-5-methylundec-3-en-5-yne
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of 3-silyloxy-1,4-enynes: Gold(III)-catalyzed regioselective nucleophilic substitution

  摘要：

  Gold-catalyzed reactions of 3-silyloxy-1,4-enynes with alcohols afford primary, secondary, and tertiary pent-2-en-4-ynyl ethers in moderate to excellent yields. The substitution proceeds with high regioselectivity. An initial cyclization providing five-membered carbocycles instead was not observed under the reaction conditions. Control experiments show that these reactions are also catalyzed by Bronsted- and Lewis-acids, although scope and yields are markedly reduced. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.09.062