3-羟基-3-苯基戊酸乙酯 | 2293-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基-3-苯基戊酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-3-phenylpentanoate
• 英文别名: 3-hydroxy-3-phenyl-valeric acid ethyl ester；3-Hydroxy-3-phenyl-valeriansaeure-aethylester
• CAS: 2293-61-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: WKBGTIFZVCWOHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-苯基戊酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到3-羟基-3-苯基戊酸
  参考文献：
  名称：

  甲羟戊酸类似物作为胆固醇生物合成的抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列20个甲羟戊酸类似物，并测试了它们抑制大鼠肝匀浆中[2-14C]-甲羟戊酸的胆固醇生物合成的能力。从甲羟戊酸中除去5-羟基产生了活性抑制剂3-羟基-3-甲基戊酸。除去3-羟基，在3-位添加芳族基团或插入双键会降低抑制活性。在5位上具有芳香族基团或卤化物的化合物是活性抑制剂。活性最高的抑制剂是5-苯基戊酸，在0.064 mM时有50％的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700910
• 作为产物：
  描述：

  3-Dimethylsilanyloxy-3-phenyl-pentanoic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-羟基-3-苯基戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Metal Chloride-Promoted Aldol Reaction of α-Dimethylsilylesters with Aldehydes, Ketones, and α-Enones

  摘要：

  在氯化锂（LiCl）的催化量存在下，α-二甲基硅醚（α-DMS-酯）1在30°C下顺利与各种醛反应，以良好至高收率生成醇醛化合物。另一方面，酮的醇醛反应更有效地被氯化镁（MgCl2）而非氯化锂（LiCl）促进。α-烯酮也能在羰基碳或β-碳上经历金属氯化物促进的1的加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871938

文献信息

• A New Method for the Catalytic Aldol Reaction to Ketones
  作者：Kounosuke Oisaki、Yutaka Suto、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja034993n

  日期：2003.5.1

  A new method for the catalytic aldol reaction to ketones, using CuF.3PPh3.2EtOH complex as the catalyst and (EtO)3SiF as the additive, is described. The reaction can be applied to a wide range of ketones and trimethylsilyl enolates. On the basis of mechanistic studies, a working hypothesis for the catalytic cycle is proposed, in which the dynamic ligand exchange mediated by copper silicates produces

  介绍了一种以 CuF.3PPh3.2EtOH 配合物为催化剂、(EtO)3SiF 为添加剂的催化醛醇反应生成酮的新方法。该反应可应用于范围广泛的酮和三甲基甲硅烷基烯醇化物。在机理研究的基础上，提出了催化循环的工作假设，其中由硅酸铜介导的动态配体交换产生活性烯醇铜。此外，本反应可以扩展到使用 tol-BINAP 作为手性配体的催化对映选择性反应。
• High-Intensity Ultrasound-Promoted Reformatsky Reactions
  作者：Nathan A. Ross、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1021/jo0261395

  日期：2003.1.1

  Reformatsky reactions of a phenyl ketone, an alpha-bromoester, zinc dust, and a catalytic amount of iodine in dioxane under high-intensity ultrasound (HIU) irradiation from an ultrasonic probe give high yields of beta-hydroxyesters in short reaction times. A series of alkyl phenyl ketones with increasing steric demands of the alkyl group are evaluated as potential electrophiles for the reactions with

  在超声探头进行的高强度超声（HIU）辐射下，苯甲酮，α-溴酸酯，锌粉和催化量的碘在二恶烷中的Reformatsky反应可在短反应时间内获得高产率的β-羟基酯。烷基的空间需求增加的一系列烷基苯基酮被评价为与几种α-溴代酯反应的潜在亲电子试剂，这些α-溴代酯的空间需求也不断增加。发现在HIU下的Reformatsky反应是浓度依赖性的。
• Posner, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1910, vol. <2> 82, p. 434
  作者：Posner

  DOI：——

  日期：——
• Valette,R. et al., Chimica Therapeutica, 1968, vol. 3, p. 296 - 304
  作者：Valette,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fukuzawa, Shin-ichi; Hirai, Katsuhiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 1963 - 1966
  作者：Fukuzawa, Shin-ichi、Hirai, Katsuhiko

  DOI：——

  日期：——