3-羟基-3-苯基戊酸 | 13278-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-羟基-3-苯基戊酸
• 英文名称: 3-hydroxy-3-phenylpentanoic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-3-phenyl-valeric acid；2-Oxy-2-phenyl-butan-carbonsaeure-(1)；3-Hydroxy-3-phenyl-valeriansaeure；β-Oxy-β-aethyl-hydrozimtsaeure；β-Oxy-β-phenyl-butan-α-carbonsaeure；β-Oxy-β-phenyl-n-valeriansaeure
• CAS: 13278-26-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: AABQFWMUVKJALN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-苯基戊酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 乙酸酐 作用下， 生成 3-phenyl-pent-2-enoic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Johnson; Kon, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2755

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 硫酸 、 锌 、 苯 作用下， 生成 3-羟基-3-苯基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Stoermer; Grimm; Laage, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 973

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mevalonic Acid Analogs as Inhibitors of Cholesterol Biosynthesis
  作者：C.Rowan DeBold、J.C. Elwood

  DOI：10.1002/jps.2600700910

  日期：1981.9

  A series of 20 mevalonic acid analogs was synthesized and tested for their ability to inhibit cholesterol biosynthesis from [2-14C]-mevalonate in rat liver homogenates. Removal of the 5-hydroxyl group from mevalonic acid produced an active inhibitor, 3-hydroxy-3-methylpentanoic acid. Removal of the 3-hydroxyl group, addition of an aromatic group in the 3-position, or insertion of a double bond reduced

  合成了一系列20个甲羟戊酸类似物，并测试了它们抑制大鼠肝匀浆中[2-14C]-甲羟戊酸的胆固醇生物合成的能力。从甲羟戊酸中除去5-羟基产生了活性抑制剂3-羟基-3-甲基戊酸。除去3-羟基，在3-位添加芳族基团或插入双键会降低抑制活性。在5位上具有芳香族基团或卤化物的化合物是活性抑制剂。活性最高的抑制剂是5-苯基戊酸，在0.064 mM时有50％的抑制作用。
• The benzene ring as an optically active chromophore—II
  作者：L. Verbit、S. Mitsui、Y. Senda

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80046-7

  日期：1966.1

  The optical rotatory dispersion (ORD) of several open chain compounds contaning the benzene chromophore at the asymmetric center has been measured in the UV spectral region. The Cotton effects in the aromatic absorption regions of (−)-methyl 3-hydroxy-3-phenyl-butyrate, (+)-methyl 4-hydroxyl-4-phenylvalerate, (−)-methyl 3-phenylvalerate, and (+)-methyl 3-hydroxy-3-phenylvalerate were too weak to be

  在紫外光谱区中已经测量了几种在不对称中心含有苯生色团的开链化合物的旋光色散（ORD）。棉花在（-）-3-羟基-3-苯基丁酸甲酯，（+）-4-羟基-4-苯基戊酸甲酯，（-）-3-苯基戊酸甲酯和（+）芳香吸收区中的作用3-羟基-3-苯基戊酸-甲酯太弱而不能在操作条件下观察到。但是，（-）-4-苯基戊烷-1,4-二醇和（-）-γ-苯基-γ-戊内酯在260mμ区域均表现出较强的棉花效应。这项工作的结果以及文献中的其他示例表明，开链系统中的芳香棉效应是构象依赖性的。
• Posner, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1910, vol. <2> 82, p. 434
  作者：Posner

  DOI：——

  日期：——
• Schroeter; Wuelfing, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 1599
  作者：Schroeter、Wuelfing

  DOI：——

  日期：——
• Michnowitsch, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1903, vol. 35, p. 1189
  作者：Michnowitsch

  DOI：——

  日期：——

表征谱图