3-羟基-4'-甲氧基二苯甲酮 | 103203-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基-4'-甲氧基二苯甲酮
• 英文名称: 3-hydroxy-4'-methoxybenzophenone
• 英文别名: 3-Hydroxy-4'-methoxy-benzophenon；(3-Hydroxyphenyl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 103203-53-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: BPFDCLBBURVXJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133°C
• 沸点：
  418.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-4'-甲氧基二苯甲酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的分子内氢芳基化反应对映选择性合成3-取代的二氢苯并呋喃

  摘要：

  通过C–H活化进行分子内氢芳基化反应是合成碳和杂环化合物的最有效方法之一，而我们仍然有发展反应的高对映选择性的空间。在这里我们描述了m的Ir催化对映选择性分子内氢芳基化-烯丙氧基苯基酮。通过与常规手性双膦配体配位的阳离子铱络合物有效催化对映选择性环化，从而以高收率和高对映选择性得到苯并呋喃。酮的羰基可作为C–H活化的有效引导基团。在合成的效用方面，我们也实现了手性3-取代的二氢苯并呋喃的一锅法合成从容易得到的烯丙基碳酸酯和米-hydroxyacetophenones经由顺序Pd-催化的烯丙基取代和Ir催化的分子内hydroarylation。

  DOI：

  10.1039/d0ob02421j
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲酸 在 草酰氯 、 magnesium 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-羟基-4'-甲氧基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的分子内氢芳基化反应对映选择性合成3-取代的二氢苯并呋喃

  摘要：

  通过C–H活化进行分子内氢芳基化反应是合成碳和杂环化合物的最有效方法之一，而我们仍然有发展反应的高对映选择性的空间。在这里我们描述了m的Ir催化对映选择性分子内氢芳基化-烯丙氧基苯基酮。通过与常规手性双膦配体配位的阳离子铱络合物有效催化对映选择性环化，从而以高收率和高对映选择性得到苯并呋喃。酮的羰基可作为C–H活化的有效引导基团。在合成的效用方面，我们也实现了手性3-取代的二氢苯并呋喃的一锅法合成从容易得到的烯丙基碳酸酯和米-hydroxyacetophenones经由顺序Pd-催化的烯丙基取代和Ir催化的分子内hydroarylation。

  DOI：

  10.1039/d0ob02421j

文献信息

• Benzophenoderivate und Polymere mit phenolischen Hydroxylgruppen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0442068A2

  公开（公告）日：1991-08-21

  Polymerisate der Formeln (II), (d.h. IIa und IIb) worin A = Anion eines Polymerisats anionisch polymerisierbarer Vinylverbindungen Y = OH o = 1, 2; R = C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, l, m = 0, 1, 2 aber l + m ≧ 1, n = 0, 1, 2; und ein Verfahren zu ihrer Herstellung.

  式（II）的聚合体（即 IIa 和 IIb） 其中 A = 阴离子可聚合乙烯基化合物聚合物的阴离子 Y = OH o = 1, 2; R = C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、 l, m = 0, 1, 2 但 l + m ≧ 1、 n = 0, 1, 2; 及其制备工艺。
• New Azolidinediones as Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B with Antihyperglycemic Properties
  作者：Michael S. Malamas、Janet Sredy、Iwan Gunawan、Brenda Mihan、Diane R. Sawicki、Laura Seestaller、Donald Sullivan、Brenda R. Flam

  DOI：10.1021/jm990476x

  日期：2000.3.1

  Insulin resistance in the liver and peripheral tissues together with a pancreatic cell defect are the common causes of type 2 diabetes. It is now appreciated that insulin resistance can result from a defect in the insulin receptor signaling system, at a site post binding of insulin to its receptor. Protein tyrosine phosphatases (PTPases) have been shown to be negative regulators of the insulin receptor. Inhibiton of PTPase may be an effective method in the treatment of type 2 diabetes. A series of azolidinediones has been prepared as protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors. Several compounds were potent inhibitors against the recombinant rat and human PTP1B enzymes with submicromolar IC50 values. Elongated spacers between the azolidinedione moiety and the central aromatic portion of the molecule as well as hydrophobic groups at the vicinity of this aromatic region were very important to the inhibitory activity. Oxadiazolidinediones 87 and 88 and the corresponding acetic acid analogues 119 and 120 were the best h-PTP1B inhibitors with IC50 values in the range of 0.12-0.3 mu M. Several compounds normalized plasma glucose and insulin levels in the ob/ob and db/db diabetic mouse models.
• Regioselectivity in the Alkaline Thiolate Deprotection of Aryl Methyl Ethers
  作者：Jeffrey A. Dodge、Mark G. Stocksdale、Kennan J. Fahey、C. David Jones

  DOI：10.1021/jo00108a046

  日期：1995.2
• Royer; Demerseman, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1682,1685
  作者：Royer、Demerseman

  DOI：——

  日期：——
• 4,4′-Benzophenone-O,O′-disulfamate: a potent inhibitor of steroid sulfatase
  作者：Peter Nussbaumer、Melitta Bilban、Andreas Billich

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00381-5

  日期：2002.8

  We investigated whether the benzophenone moiety can be used as core element of steroid sulfatase (STS) inhibitors. While 4- and 3-benzophenone-O-sulfamates inhibit STS with IC50 values between 5 and 7 muM irrespective of additional hydroxy and methoxy substituents at the second phenyl ring, benzophenone-O,O'-disulfamates show increased activity. With an IC50 value of 190nM the 4,4'-derivative is the first small monocyclic STS inhibitor coming close to the potency of the steroidal standard estrone sulfamate. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.