2-((4-硝基苯基)氨基)-3-氧代丁酸乙酯 | 66552-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-((4-硝基苯基)氨基)-3-氧代丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-((4-nitrophenyl)amino)-3-oxobutanoate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-nitroanilino)-3-oxobutanoate
• CAS: 66552-16-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: WLKYDBQLSKTHRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-硝基苯基)氨基)-3-氧代丁酸乙酯 在 Amberlyst 15H (dry form) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ethyl 3-methyl-5-nitro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不含金属和氧化剂的取代和/或多环吲哚的结构：比斯勒和相关合成的有用替代品

  摘要：

  通过使用1,2-二氮杂-1,3-二烯和苯胺的Amberlyst 15H催化合成，可以轻松组装各种取代的吲哚，包括复杂的多环结构。本文提出的无金属和氧化剂的方法的特点是产率高，总的和可预测的区域选择性以及提供吸电子取代的吲哚的能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000845
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-ethoxy-4-oxobut-2-en-2-yl)diazene-1-carboxylate 在 水 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.1h， 生成 2-((4-硝基苯基)氨基)-3-氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  不含金属和氧化剂的取代和/或多环吲哚的结构：比斯勒和相关合成的有用替代品

  摘要：

  通过使用1,2-二氮杂-1,3-二烯和苯胺的Amberlyst 15H催化合成，可以轻松组装各种取代的吲哚，包括复杂的多环结构。本文提出的无金属和氧化剂的方法的特点是产率高，总的和可预测的区域选择性以及提供吸电子取代的吲哚的能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000845

文献信息

• Iridium catalyzed acceptor/acceptor carbene insertion into N–H bonds in water
  作者：Kankanala Ramakrishna、Chinnappan Sivasankar

  DOI：10.1039/c7ob00177k

  日期：——

  class of carbenes. The present study reveals that [(COD)IrCl]2 is found to be an efficient catalyst for the A/A class of carbenes, and Pd2(dba)3 for the D/A class of carbenes, for insertion into N–H bonds in water under mild reaction conditions. A reactivity comparison study with different classes of carbenes revealed that silver based catalysts are the right choice for the D/D class of carbenes for insertion

  A和D / A碳烯的化学反应（D和A分别是供体和受体基团）在文献中已广为人知。尽管如此，的化学甲/甲类卡宾较少探索，虽然阿/甲类卡宾的是在天然产物合成更重要。用于A / A卡宾化学的已知催化剂的数量也较少，并且发现仅在典型的有机溶剂中才有效。这些限制促使我们寻找新的催化剂和环境友好的反应条件的一个/一类卡宾。本研究表明，[（COD）IrCl] 2被发现是A / A类卡宾的有效催化剂，Pd 2（dba）3是D / A类卡宾的插入NH的有效催化剂在温和的反应条件下在水中键合。对不同类型的卡宾进行的反应性比较研究表明，银基催化剂是D / D的正确选择插入水中N–H键的碳烯类。通过遵循当前的方法，已经合成了许多对于合成杂环和几种天然产物很重要的α-氨基丙二酸酯和氨基酯，并使用标准的分析和光谱技术对其进行了表征。
• A Transformation of<i>N</i>-Alkylated Anilines to<i>N</i>-Aryloxamates
  作者：Xiao-He Zhu、Xin Zhang、Hong-Xing Xin、Hong Yan

  DOI：10.1002/hlca.201200603

  日期：2013.8

  Transformation of N‐alkylated anilines to N‐aryloxamates was studied using ethyl 2‐diazoacetoacetate as an alkylating agent and dirhodium tetraacetate (Rh2(OAc)4) as the catalyst. The general applicability of the reaction as a synthetic method for N‐aryloxamates was studied with a number of substituted N‐alkylated anilines. The results revealed that the oxamate was formed by a radical reaction with

  研究了将N-烷基化苯胺转化为N-芳基草酸酯的方法，研究方法是使用2-重氮乙酰乙酸乙酯作为烷基化剂，并用四乙酸二钠（Rh 2（OAc）4）作为催化剂。用许多取代的N-烷基化苯胺研究了该反应作为N-芳基草酸酯的合成方法的一般适用性。结果表明草酸盐是通过与分子O 2和Rh 2（OAc）4作为引发剂的自由基反应形成的。
• SCHULTZ A. S.; HAGMANN W. K., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 17, 3391-3393
  作者：SCHULTZ A. S.、 HAGMANN W. K.

  DOI：——

  日期：——