(3R,4'R,5'R)-tert-butyl 5'-(4,4-dimethyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-1-methyl-2-oxo-2'-thioxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-4'-carboxylate | 1344679-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4'R,5'R)-tert-butyl 5'-(4,4-dimethyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-1-methyl-2-oxo-2'-thioxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-4'-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3RS,4'RS,5'RS)-5'-(4,4-dimethyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-1-methyl-2-oxo-2'-thioxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-4'-carboxylate
• CAS: 1344679-46-4
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₆S
• 分子量: 473.55
• InChiKey: SUNQBXZZQSABNJ-GGOJBBCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  105.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4'R,5'R)-tert-butyl 5'-(4,4-dimethyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-1-methyl-2-oxo-2'-thioxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-4'-carboxylate 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到tert-butyl (3SR,4'RS,5'RS)-5'-(4,4-dimethyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-1-methyl-2,2'-dioxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  解决螺环氰化物的螺四环骨架：并入乙内酰脲部分

  摘要：

  Wang的对映选择性硫脲催化的螺旋环化为放线菌Actinoalloteichus cyanogriseus的海洋天然产物氰化物的第一个四环类似物铺平了道路。所述合成包括从亚烷基吲哚酮开始的七个步骤。（E）-苯乙烯基侧链的安装面临区域化学问题，这是通过事先转化为乙内酰脲并采用巴蒂条件来避免的。螺二氢吲哚吡咯并[1,2- c ]咪唑和氰化物的ECD光谱比较证实了天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03540
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-isothiocyanatoacetyl)-4,4-dimethyloxazolidin-2-one 、 tert-butyl (E)-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以41%的产率得到(3R,4'R,5'R)-tert-butyl 5'-(4,4-dimethyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-1-methyl-2-oxo-2'-thioxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  解决螺环氰化物的螺四环骨架：并入乙内酰脲部分

  摘要：

  Wang的对映选择性硫脲催化的螺旋环化为放线菌Actinoalloteichus cyanogriseus的海洋天然产物氰化物的第一个四环类似物铺平了道路。所述合成包括从亚烷基吲哚酮开始的七个步骤。（E）-苯乙烯基侧链的安装面临区域化学问题，这是通过事先转化为乙内酰脲并采用巴蒂条件来避免的。螺二氢吲哚吡咯并[1,2- c ]咪唑和氰化物的ECD光谱比较证实了天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03540

文献信息

• Enantioselective Michael/Cyclization Reaction Sequence: Scaffold-Inspired Synthesis of Spirooxindoles with Multiple Stereocenters
  作者：Yiming Cao、Xianxing Jiang、Luping Liu、Fangfang Shen、Futing Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201104216

  日期：2011.9.19

  A‐spiro‐ing: The title reaction of α‐isothiocyanato imides and methyleneindolinones has been realized for the first time using 1 as the catalyst. This newly developed synthetic method provides a simple, efficient, and environmentally friendly way to access, in an enantioselective manner, densely functionalized spirooxindoles having three contiguous stereogenic centers.

  吸气：α-异硫氰酸酯酰亚胺和亚甲基吲哚酮的标题反应首次使用1作为催化剂实现。这种新开发的合成方法提供了一种简单，有效和环境友好的方式，以对映选择性的方式获得具有三个连续的立体异构中心的致密官能化的螺硫醇。