1,8-bis(2-(chloromethyl)phenoxy)octane | 1036648-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,8-bis(2-(chloromethyl)phenoxy)octane
• 英文别名: 1,8-bis(2-(chloromethyl)phenoxy)octane
• CAS: 1036648-72-2
• 化学式: C₂₂H₂₈Cl₂O₂
• 分子量: 395.369
• InChiKey: RFGGEHRYLHLUFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(2-(chloromethyl)phenoxy)octane 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  大环硒配体的钯络合物：二羟基化合物脱羟甲基化的催化剂

  摘要：

  本报告描述了通过 1,8-双（2-（氯甲基）苯氧基）辛烷与硒粉的反应合成含有配体 ( L1 )的十七元大环。大环硒配体的反式-二氯化钯络合物( C1 )是通过其与Pd(CH 3 CN) 2 Cl 2前体的反应合成的。借助1 H 和13 C{ 1等各种分析技术验证了配体和复合物的形成H} NMR、HRMS、FTIR、紫外-可见光谱和元素分析。借助单晶 X 射线衍射验证了配体的结构及其与钯前体的配位模式。该复合物在钯中心周围具有扭曲的方形平面几何形状。新的配体和复合物对空气和湿气不敏感，并且在室温下稳定三个月以上。变温核磁共振数据和计算研究表明钯络合物 ( C1 ) 中的硒反转具有～22.6 kcal mol -1的反转势垒。钯配合物C1用作含二羟基化合物的长烷基链脱羟甲基化的催化剂。通常，两种单独的催化剂用于脱羟甲基化（一种用于醇的氧化，另一种用于醛的脱羰基）。在这里，单一催化剂显示出脱羟甲基化的双重作用，在仅

  DOI：

  10.1039/d3dt00375b
• 作为产物：
  描述：

  1,8-bis(2-formylphenoxy)octane 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,8-bis(2-(chloromethyl)phenoxy)octane
  参考文献：
  名称：

  使用有机硒配体的大环钯 (II) 配合物对咪唑进行区域选择性 CH 芳基化

  摘要：

  在本报告中，我们提出了通过 1,8-双（2-（氯甲基）苯氧基）辛烷与二苯基二硒化物的钠盐反应合成新的空气稳定双齿硒配体 ( L1 )。双齿硒配体( L1 )与Pd(CH 3 CN) 2 Cl 2在乙腈中在回流条件下反应生成十九元环大环钯(II)配合物。配体前体、配体和大环钯(II)配合物的结构通过使用1 H, 13 C{ 1H} NMR 光谱和元素分析。获得大环钯（II）配合物单晶的反复尝试未成功，可能是由于分子中的长柔性脂肪链。空气和水分稳定、热稳定的大环钯 (II) 络合物用作催化剂来催化咪唑衍生物的区域选择性芳基化反应。该反应有效进行，无需任何惰性气氛。当前协议在温和的反应条件下工作，具有独特的 C-5 区域选择性。仅使用 1.5 mol% 的C1 即可获得出色的产率 (~73–95%)，具有广泛的衍生物和大的官能团耐受性。在汞和三苯基膦中毒试验的帮助下，证实了催化过程的均质性。此外

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121907

文献信息

• Chemically Induced Dimerization of Human Nonpancreatic Secretory Phospholipase A2 by Bis-indole Derivatives
  作者：Lu Zhou、Chao Fang、Ping Wei、Shiyong Liu、Ying Liu、Luhua Lai

  DOI：10.1021/jm7010707

  日期：2008.6.1

  structure of human nonpancreatic secretory phospholipase A2 (hnps PLA2). Their inhibition activities against hnps PLA2 were improved compared to that of the monofunctional protocompound. These bivalent ligands not only inhibited hnps PLA2 but also drove the dimerization of hnps PLA2. Their dimerization ability correlated with the linker length and position. Further study on the potent compound 5 (1

  根据酶的结构设计合成了一系列新型的双吲哚化合物1，ω-双（（（3-乙酰氨基-5-甲氧基-2-甲基吲哚）-2-亚甲基）苯氧基）烷烃。人非胰腺分泌性磷脂酶A2（hnps PLA2）的表达。与单功能原化合物相比，它们对hnps PLA2的抑制活性有所提高。这些二价配体不仅抑制了hnps PLA2，而且还推动了hnps PLA2的二聚化。它们的二聚能力与接头长度和位置相关。对有效化合物5（1,5-双（（（3-乙酰氨基-5-甲氧基-2-甲基吲哚）-2-亚甲基）苯氧基）戊烷，IC50 = 24 nM）的进一步研究表明，两者之间存在协同结合相互作用酶分子也有助于三元复合物的稳定性。
• Macrocyclic Sulfur Ligand Stabilized <i>Trans</i>‐Palladium Dichloride Complex: Syntheses, Structure, Chlorine Rotation, and Application in <i>α</i>‐Olefination of Nitriles by Primary Alcohols
  作者：Sunil Kumar、Ashutosh Sharma、Suman Mahala、K. Gaatha、S. Rajagopala Reddy、Tanmay Rom、Avijit Kumar Paul、Partha Roy、Hemant Joshi

  DOI：10.1002/asia.202300935

  日期：2024.2.16

  This report describes the synthesis and characterization of a new seventeen membered macrocyclic sulfur ligand coordinated trans-palladium dichloride complex. The potential energy surface (PES) studies suggested a barrier of ~23.81 Kcal/mol for chlorine rotation. The complex showed excellent catalytic activity and selectivity for α-olefination of nitriles by primary alcohols. Only 2.5 mol% catalyst

  该报告描述了新型十七元大环硫配体配位的反式二氯化钯络合物的合成和表征。势能表面 (PES) 研究表明氯旋转的势垒约为 23.81 Kcal/mol。该配合物对伯醇对腈的α-烯化反应表现出优异的催化活性和选择性。只需 2.5 mol% 的催化剂负载即可激活广泛的底物范围。