N-(6-hydroxyhex-4-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1088669-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-hydroxyhex-4-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1088669-91-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: KBEZLJDQMQVHIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-hydroxyhex-4-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 IndRu(PPh₃)2Cl 、 camphor-10-sulfonic acid 、 indium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Ruthenium-Catalyzed, Atom-Economical Synthesis of Nitrogen Heterocycles

  摘要：

  The Ruthenium catalyzed, atom-economical domino redox isomerization/cyclization of tethered aminopropargyl alcohols is reported. This process displays a broad scope and functional group tolerance, Furthermore, it presents a novel retrosynthetic disconnection linking simple and easily available, linear propargyl alcohols with added-value nitrogen heterocycles in a single catalytic step.[GRAPHICS]

  DOI：

  10.1021/ja807696e
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(6-hydroxyhex-4-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A Ruthenium-Catalyzed, Atom-Economical Synthesis of Nitrogen Heterocycles

  摘要：

  The Ruthenium catalyzed, atom-economical domino redox isomerization/cyclization of tethered aminopropargyl alcohols is reported. This process displays a broad scope and functional group tolerance, Furthermore, it presents a novel retrosynthetic disconnection linking simple and easily available, linear propargyl alcohols with added-value nitrogen heterocycles in a single catalytic step.[GRAPHICS]

  DOI：

  10.1021/ja807696e

文献信息

• Expedient Synthesis of <i>C</i>₃-Symmetric Hexasubstituted Benzenes via Nicholas Reaction/[2 + 2 + 2] Cycloaddition. New Platforms for Molecular Recognition
  作者：Romen Carrillo、Tomás Martín、Matías López-Rodríguez、Fernando Pinacho Crisóstomo

  DOI：10.1021/ol403428p

  日期：2014.1.17

  reaction from the starting dicobalt hexacarbonyl–propargylic complex. The macrocycles obtained were modified through [2 + 2 + 2] cycloaddition, generating two new C3-symmetric hexasubstituted benzene structures suitable for molecular recognition purposes.

  公开了一种基于尼古拉斯反应在一步中合成大环化合物的简便方法。关键步骤是先发生两个分子间反应，然后是起始二羰基六羰基-炔丙基络合物的分子内反应。通过[2 + 2 + 2]环加成反应对获得的大环进行修饰，从而生成两个适用于分子识别目的的新的C 3对称六取代苯结构。