methyl (3R,5R,8R,9R,10S,13S,14S,17R)-3-hydroxy-16-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,17-hexadecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate | 1610880-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (3R,5R,8R,9R,10S,13S,14S,17R)-3-hydroxy-16-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,17-hexadecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
• CAS: 1610880-86-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: JLLMSPIXYAHAFX-MCIDBKFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,5R,8R,9R,10S,13S,14S,17R)-3-hydroxy-16-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,17-hexadecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate 、 1,2-乙二硫醇 在 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  平滑胆固醇的合成：18,19-Di-nor-cholesterol

  摘要：

  在此，我们首次合成了去甲基化形式的胆固醇（18,19-di-nor-cholesterol），其中 β 面的 C18 和 C19 甲基被消除。最近对 18,19-di-nor-cholesterol 建模的分子模拟表明，胆固醇相反的粗糙 β-face 和平滑 α-face 在胆固醇的膜冷凝能力中起着必要的作用，此外，特定的面部偏好显示为胆固醇与不同的相互作用。邻近的脂质和跨膜蛋白。受这些特征不佳的生化相互作用的启发，作为合作努力的一部分，完成了广泛的 18 步合成，其中合成“平滑”的胆固醇类似物将提供一种直接的方法来通过实验测量 β 面甲基的重要性。A，18,19-二-去甲胆固醇的合成以3.5%的优异总产率完成。高度立体选择性 Dieckmann 缩合的使用和 Evans 手性助剂的使用都是确保该合成成功的关键。

  DOI：

  10.1021/jo500813n
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4aR,4bS,7R,8aR,10aS)-7-hydroxy-tetradecahydro-1,2-phenanthrenediacetic acid dimethyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以70%的产率得到methyl (3R,5R,8R,9R,10S,13S,14S,17R)-3-hydroxy-16-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,17-hexadecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  平滑胆固醇的合成：18,19-Di-nor-cholesterol

  摘要：

  在此，我们首次合成了去甲基化形式的胆固醇（18,19-di-nor-cholesterol），其中 β 面的 C18 和 C19 甲基被消除。最近对 18,19-di-nor-cholesterol 建模的分子模拟表明，胆固醇相反的粗糙 β-face 和平滑 α-face 在胆固醇的膜冷凝能力中起着必要的作用，此外，特定的面部偏好显示为胆固醇与不同的相互作用。邻近的脂质和跨膜蛋白。受这些特征不佳的生化相互作用的启发，作为合作努力的一部分，完成了广泛的 18 步合成，其中合成“平滑”的胆固醇类似物将提供一种直接的方法来通过实验测量 β 面甲基的重要性。A，18,19-二-去甲胆固醇的合成以3.5%的优异总产率完成。高度立体选择性 Dieckmann 缩合的使用和 Evans 手性助剂的使用都是确保该合成成功的关键。

  DOI：

  10.1021/jo500813n