Boc-Orn(Fmoc)-OSu | 296775-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Boc-Orn(Fmoc)-OSu
• 英文别名: Carbamic acid, [(4S)-4-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-5-[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]-5-oxopentyl]-, 9H-fluoren-9-ylmethyl ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 296775-06-9
• 化学式: C₂₉H₃₃N₃O₈
• 分子量: 551.596
• InChiKey: SCBMIRYOVLTZAU-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  140.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Orn(Fmoc)-OSu 在 sodium hydroxide 、 二苯基磷酸 、 碳酸氢钠 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环状氨基六肽的全合成和抗真菌评估。

  摘要：

  对治疗全身性真菌感染的新疗法的需求持续增长。天然存在的六肽棘皮菌素B（1）通过抑制β-1,3葡聚糖（一种重要的真菌细胞壁成分）的合成，显示出强大的抗真菌活性。尽管到目前为止，由于该试剂的理化特性而受到限制，但我们发现在“西北”位置带有氨基脯氨酸残基的类似物的合成可大大改善水溶性（> 5 mg / mL）。报道了基于整个细胞和一系列化合物的体内活性的合成和构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00097-3
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 N-叔丁氧羰基-N'-芴甲氧羰基-L-鸟氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Boc-Orn(Fmoc)-OSu
  参考文献：
  名称：

  环状氨基六肽的全合成和抗真菌评估。

  摘要：

  对治疗全身性真菌感染的新疗法的需求持续增长。天然存在的六肽棘皮菌素B（1）通过抑制β-1,3葡聚糖（一种重要的真菌细胞壁成分）的合成，显示出强大的抗真菌活性。尽管到目前为止，由于该试剂的理化特性而受到限制，但我们发现在“西北”位置带有氨基脯氨酸残基的类似物的合成可大大改善水溶性（> 5 mg / mL）。报道了基于整个细胞和一系列化合物的体内活性的合成和构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00097-3

文献信息

• Discovery, SAR, synthesis, pharmacokinetic and biochemical characterization of A-192411: A novel fungicidal lipopeptide-(I)
  作者：Weibo Wang、Qun Li、Lisa Hasvold、Beth Steiner、Daniel A Dickman、Hong Ding、Akyio Clairborne、Hui-Ju Chen、David Frost、Robert C Goldman、Kennan Marsh、Yu-Hua Hui、Brian Cox、Angela Nilius、Darlene Balli、Paul Lartey、Jacob J Plattner、Youssef L Bennani

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00978-2

  日期：2003.2

  The echinocandin class of cyclic lipopepetides has been simplified to discover potent antifungal compounds. Namely A-192411 shows good in vitro activity against common pathogenic yeasts and has an acceptable safety window in vivo. Discovery, limited SAR, synthesis, biochemical and pharmaco-dynamic profiles of A-192411 are presented. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.