racemic β,β-difluoromalic acid | 137524-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: racemic β,β-difluoromalic acid
• 英文别名: 2,2-difluoro-3-hydroxy-succinic acid；2,2-Difluor-3-hydroxy-bernsteinsaeure；2,2-Difluoro-3-hydroxybutanedioic acid
• CAS: 137524-39-1
• 化学式: C₄H₄F₂O₅
• 分子量: 170.07
• InChiKey: HTUDBLMLRGFTLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Difluoraepfelsaeurediethylester 在 盐酸 作用下， 生成 racemic β,β-difluoromalic acid
  参考文献：
  名称：

  alpha, alpha-difluoro-substituted acids of the tricarboxylic acid cycle, their salts, amides and esters

  摘要：

  公开号：

  US02824888A1

文献信息

• Enantioselective synthesis of β,β-difluoromalic acid via enzymic resolution of furyl substituted derivative
  作者：Takashi Tsukamoto、Tomonori Yoshiyama、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80453-x

  日期：1991.1

  (R)-and (S)-N,N-Diethyl 2,2-difluoro-3-(2-furyl)-3-hydroxypropionamide 7 have been obtained via enzymic resolution of the racemic acetate using lipase MY from Candida cylindracea. Ozonolysis of the (S)-7 followed by hydrolysis afforded the (S)-β,β-difluoromalic acid 1.

  （R）-和（S）-N，N-二乙基2，2-二氟-3-（2-呋喃基）-3-羟基丙酰胺7已经通过使用脂肪酶MY对消旋乙酸酯进行酶促拆分而获得，其来自假丝酵母。将（S）-7进行臭氧分解，然后水解，得到（S）-β，β-二氟苹果酸1。