2-(2,2-bis(phenylsulfonyl)vinyl)thiophene | 1072831-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-bis(phenylsulfonyl)vinyl)thiophene
• 英文别名: 2-(2,2-bis(phenylsulfonyl)vinyl)thiophene
• CAS: 1072831-43-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄S₃
• 分子量: 390.505
• InChiKey: QYBRYHQQPYHFDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-bis(phenylsulfonyl)vinyl)thiophene 、 3-(tert-butylthio)-3-oxopropanoic acid 在 C₃₀H₃₀F₆N₄OS 作用下， 反应 120.5h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  丙二酸半硫酯与乙烯基砜的不对称脱羧1,4-加成反应：3-对氟甲基-3-芳基丙酸酯的高对映选择性合成

  摘要：

  已开发出丙二酸半硫酯（MAHT）与2-芳基取代的乙烯基砜的不对称脱羧1,4-加成反应，产生的加合物具有出色的对映选择性（最高ee达97％）。考虑到调整p K a值，设计并证明了基于奎宁的苄基取代的硫脲是最有效的催化剂。由脱羧的1,4加成加合物完成了3-甲基茚满酮和（+）-姜黄酮的3-单氟化类似物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201400049
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 双苯磺酸甲烷 在 potassium fluoride 、 二乙胺盐酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2,2-bis(phenylsulfonyl)vinyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  由1,1-双（苯磺酰基）烯烃和KCN立体选择性单锅合成顺式1,2-二氰基烯烃

  摘要：

  在相转移条件下，无过渡金属的1,1,1-双（苯磺酰基）烯烃与KCN的一锅反应可以合成高收率的顺式1,2-二氰基烯烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801504

文献信息

• Organocatalytic Michael Addition of Aldehydes to Vinyl Sulfones: Enantioselective α-Alkylations of Aldehydes and Their Derivatives
  作者：Qiang Zhu、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol8019296

  日期：2008.11.6

  Organocatalytic asymmetric Michael reaction of unmodified aldehydes to vinyl sulfones catalyzed by silylated biarylprolinol afforded the desired Michael products with exceptional enantioselectivity. The described enantioselective addition to vinyl sulfones, in combination with desulfonation, offers a unique, asymmetric entry to alpha-alkylated aldehydes and their derivatives.

  甲硅烷基化的联芳基脯氨醇催化的未修饰醛与乙烯基砜的有机催化不对称迈克尔反应提供了所需的迈克尔产物，且具有出色的对映选择性。所述的乙烯基砜的对映选择性加成与脱硫结合提供了α-烷基化醛及其衍生物的独特，不对称入口。
• Asymmetric Michael Addition of 5 <i>H</i>-Oxazol-4-ones to Vinyl Sulfones: Stereoselective Synthesis of Monofluorinated Analogs of 2-Tertiary Hydroxyl-3-Methyl-Substituted Carboxylic Acidl Derivatives
  作者：Qian Liu、Baokun Qiao、Kek Foo Chin、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201400649

  日期：2014.12.15

  AbstractAn asymmetric Michael addition of 5H‐oxazol‐4‐ones to vinyl sulfones has been developed. In the presence of 10 mol % of quinine‐based benzyl‐substituted thiourea as catalyst at 0 °C, the products could be obtained with excellent enantio‐ and diastereoselectivity (up to>99 % ee and>20:1 dr). 1.0 mol % of catalyst also produced the corresponding adducts with similar stereoselective results when the temperature was increased to 25 °C. The obtained adducts have been demonstrated as significant synthetic fragments to conveniently access the monofluorinated analogs of biologically important 2‐tertiary hydroxyl‐3‐methyl‐substituted carboxylic acid derivatives.magnified image