(3S,4R,5R)-5-Isopropyl-2-oxo-3-phenylsulfanyl-4-vinyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester | 122663-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3S,4R,5R)-5-Isopropyl-2-oxo-3-phenylsulfanyl-4-vinyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 122663-82-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄S
• 分子量: 334.436
• InChiKey: ASMMYEZWHSRKQV-RKVPGOIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-6-phenylsulfanyl-hex-4-yn-3-ol 在 palladium on barium sulfate rhodium(II) acetate dimer 、 吡啶 、 对甲苯磺酰叠氮 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (3S,4R,5R)-5-Isopropyl-2-oxo-3-phenylsulfanyl-4-vinyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于环状烯丙基ulf内酯重排的连续取代丁内酯的立体选择性合成

  摘要：

  （）-4-苯硫基-2-丁烯-1-醇同系物（2）的α-重氮丙二酸酯通过[2.3]σ的重排重排选择性立体地提供了γ-烷基-α-乙氧基羰基-α-苯硫基-β-乙烯基丁内酯（1）。用乙酸铑从其分子内产生的环状磺酸盐（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99523-6

文献信息

• Stereoselectivity in the sigmatropic rearrangement of eight- and nine-membered cyclic allylsulfonium ylides. synthesis of vinyl- substituted butyro- and valerolactones
  作者：Fusao Kido、Subhash C. Sinha、Toshiya Abiko、Masataka Watanabe、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85601-5

  日期：1990.1

  The rhodium (II) acetate-catalyzed [2,3]sigma-tropic rearrangement of the diazo malonates of ()-4-phen-ylthio-2-buten-l-ol derivatives 6 afforded vinyl-substituted butyrolactones 10 in a highly stereoselective manner, while the rearrangement of the diazo malonates of homologues, ()-5-phenylthio-3-penten-1-ol derivatives 9, yielded vinyl-substituted valerolactones 13 and 14 in the predominance of the

  （）-4-苯甲硫基-2-丁烯-1-醇衍生物6的铑（II）乙酸铑催化的[2,3]σ-重排重氮丙二酸酯提供了高度立体选择性的乙烯基取代的丁内酯10以这种方式，虽然重排同系物的重氮丙二酸酯，但（）-5-苯硫基-3-戊烯-1-醇衍生物9产生了乙烯基取代的戊内酯13和14，前者占优势。发现使用9中的立体化学固定的取代基R是导致后面的重排中的高立体选择性的重要因素，如通过使用重氮丙二酸酯20b作为底物所显示的。