[{4-(trifluoromethyl)phenyl}ethynyl]tin(IV) | 121721-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [{4-(trifluoromethyl)phenyl}ethynyl]tin(IV)
• 英文别名: trimethyl(p-trifluoromethylphenylethynyl)stannane；Trimethyl-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]stannane
• CAS: 121721-20-8
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃Sn
• 分子量: 332.94
• InChiKey: VQPDECGVIQIQLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27-30 °C
• 沸点：
  142-144 °C(Press: 35 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [{4-(trifluoromethyl)phenyl}ethynyl]tin(IV) 、 4,7-二溴苯并[1,2-c:4,5-c']双([1,2,5]噻二唑) 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.024 g的产率得到2,8-bis[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]-5λ4,11-dithia-4,6,10,12-tetrazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),2,4,5,7,9-hexaene
  参考文献：
  名称：

  新規化合物およびそれを含有する半導体材料

  摘要：

  【问题】在有机半导体中，相对于p型半导体，n型半导体的报道例较少，特别是同时具备半导体特性、空气稳定性和溶剂溶解性的n型半导体报道例几乎没有。因此，本发明的问题在于提供一种具有空气稳定性和溶剂溶解性的n型半导体特性的新化合物。进一步地，本发明旨在提供利用该化合物制备的空气稳定性和n型半导体特性的半导体器件。 【解决方案】发现具有特定结构置换基的B2T衍生物可以提供同时具有空气稳定性、n型半导体特性和溶剂溶解性的半导体材料，从而完成了本发明。 【选择图】图1

  公开号：

  JP2019206479A
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 、 三甲基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [{4-(trifluoromethyl)phenyl}ethynyl]tin(IV)
  参考文献：
  名称：

  新規化合物およびそれを含有する半導体材料

  摘要：

  【问题】在有机半导体中，相对于p型半导体，n型半导体的报道例较少，特别是同时具备半导体特性、空气稳定性和溶剂溶解性的n型半导体报道例几乎没有。因此，本发明的问题在于提供一种具有空气稳定性和溶剂溶解性的n型半导体特性的新化合物。进一步地，本发明旨在提供利用该化合物制备的空气稳定性和n型半导体特性的半导体器件。 【解决方案】发现具有特定结构置换基的B2T衍生物可以提供同时具有空气稳定性、n型半导体特性和溶剂溶解性的半导体材料，从而完成了本发明。 【选择图】图1

  公开号：

  JP2019206479A

文献信息

• Transition Metal-Catalyzed Carbostannylation of Alkynes and Dienes
  作者：Eiji Shirakawa、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.75.1435

  日期：2002.7

  Carbon–tin bonds in alkynyl-, allyl-, acyl-, alkenyl-, and arylstannanes were found to add to carbon–carbon unsaturated bonds of alkynes, 1,3-dienes and 1,2-dienes in the presence of a catalytic amount of palladium or nickel complexes to give alkenyl- or allylstannanes having various functional groups. Mechanisms are proposed that start with oxidative addition of a carbon–tin bond, or palladacycle formation followed by β-tin elimination or by the reaction with an organostannane.

  研究发现，在催化量存在下，炔基、烯丙基、酰基、烯基和芳基锡烷中的碳-锡键可以加成到炔烃、1,3-二烯和1,2-二烯的碳-碳不饱和键上。钯或镍络合物的合成得到具有各种官能团的烯基-或烯丙基锡烷。提出的机制是从碳-锡键的氧化加成开始，或形成环钯，然后消除β-锡或与有机锡烷反应。
• Synthesis of pentasubstituted 2-aryl pyrroles from boryl and stannyl alkynes <i>via</i> one-pot sequential Ti-catalyzed [2 + 2 + 1] pyrrole synthesis/cross coupling reactions
  作者：Yukun Cheng、Channing K. Klein、Ian A. Tonks

  DOI：10.1039/d0sc01576h

  日期：——

  Multisubstituted pyrroles are commonly found in many bioactive small molecule scaffolds, yet the synthesis of highly-substituted pyrrole cores remains challenging. Herein, we report an efficient catalytic synthesis of 2-heteroatom-substituted (9-BBN or SnR3) pyrroles via Ti-catalyzed [2 + 2 + 1] heterocoupling of heteroatom-substituted alkynes. In particular, the 9-BBN-alkyne coupling reactions were

  多取代的吡咯通常在许多具有生物活性的小分子支架中发现，但是高取代的吡咯核心的合成仍然具有挑战性。在本文中，我们报告了通过杂原子取代的炔烃的Ti催化的[2 + 2 + 1]杂耦合，有效催化合成2-杂原子取代的（9-BBN或SnR 3）吡咯。特别地，发现9-BBN-炔偶联反应对反应中的路易斯碱性配体非常敏感：如从原位11 B NMR研究所证实的，吡啶配体从Ti交换为B抑制了催化作用。然后将生成的2-硼基取代的吡咯以一锅顺序的方式用于Suzuki反应中，导致无法获得五取代的2-芳基吡咯通过以前的[2 + 2 + 1]异质耦合策略。该反应为以前的TMS取代炔烃的[2 + 2 + 1]杂联提供了一种补充方法，该杂联可通过亲电子芳族取代进一步官能化。
• Moloney, Mark G.; Pinhey, John T.; Roche, Eric G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I
  作者：Moloney, Mark G.、Pinhey, John T.、Roche, Eric G.

  DOI：——

  日期：——
• MOLONEY, MARK G.;PINHEY, JOHN T.;ROCHE, ERIC G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 333-341
  作者：MOLONEY, MARK G.、PINHEY, JOHN T.、ROCHE, ERIC G.

  DOI：——

  日期：——