5-(tert-butyl)-6-iodobenzo[d][1,3]dioxole | 1061318-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(tert-butyl)-6-iodobenzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-Tert-butyl-6-iodobenzo[d][1,3]dioxole；5-tert-butyl-6-iodo-1,3-benzodioxole
• CAS: 1061318-55-5
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₂
• 分子量: 304.128
• InChiKey: SDOQNOPEDPSKMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl)-6-iodobenzo[d][1,3]dioxole 、 2-氯苯甲酸 在 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以33%的产率得到6,6-dimethyl-6,7-dihydrophenanthro[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  两个芳基卤化物的C（sp3）-H活化使能交叉偶联：一种9,10-二氢菲的方法。

  摘要：

  已经开发了芳基卤化物与2-氯苯甲酸的钯催化的交叉偶联反应。反应通过C（sp 3）–H活化形成C（sp 3），C（sp 2）-Palladacycles 。Palladacycles通过两个连续的C–C交叉偶联与2-氯苯甲酸反应，并以高化学选择性形成两个C–C键。该反应提供了一种合成9,10-二氢菲的创新方法。

  DOI：

  10.1039/d0cc04602g
• 作为产物：
  描述：

  6-tert-butylbenzo[d][1,3]dioxol-5-amine 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到5-(tert-butyl)-6-iodobenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  FUSED AMINO PYRIDINE AS HSP90 INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及含有融合氨基吡啶核的HSP90抑制剂，可用作HSP90的抑制剂，以及它们在治疗HSP90相关疾病和紊乱，如癌症、自身免疫疾病或神经退行性疾病中的用途。

  公开号：

  US20080234314A1

文献信息

• Synthesis of Indolines by Palladium-Catalyzed Intermolecular Amination of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Xueliang Sun、Zhuo Wu、Weixin Qi、Xiaoming Ji、Cang Cheng、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02386

  日期：2019.8.16

  A new palladium-catalyzed C(sp3)–H amination reaction has been developed. 1-(tert-Butyl)-2-iodobenzene and its derivatives undergo palladium-catalyzed C–H activation to form palladacycles. The palladacycles are aminated with diaziridinone to form indolines as the final products. The reaction represents a new method for the synthesis of 3,3-disubstituted indolines, which are essential structural motifs

  已经开发了一种新的钯催化的C（sp 3）-H胺化反应。1-（叔丁基）-2-碘代苯及其衍生物经历钯催化的CH活化，形成palladacycles。将戊二环与二氮杂啶酮胺化以形成二氢吲哚作为最终产物。该反应代表了一种合成3,3-二取代的二氢吲哚的新方法，该二氢吲哚是许多生物活性化合物和药物靶标中必不可少的结构基序。
• Palladium-Catalyzed Alkylation with Alkyl Halides by C(sp³)−H Activation
  作者：Zhuo Wu、Ding Ma、Bo Zhou、Xiaoming Ji、Xiaotian Ma、Xiaoling Wang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/anie.201706418

  日期：2017.9.25

  directing goups represents an attractive strategy for C−H functionalization. A two C−H alkylation system, initiated by the oxidative addition of organohalides to Pd0, has been developed. The first reaction involves an intermolecular alkylation of palladacycles to form C(sp3)−C(sp2) bonds followed by C(sp2)−H activation/cyclization to deliver alkylated benzocyclobutenes as the final products. In the second

  利用卤素作为无痕定向组代表了CH官能化的一种有吸引力的策略。已经开发了通过将有机卤化物氧化添加到Pd 0中而引发的两个CH烷基化系统。第一个反应涉及Palladacycles的分子间烷基化反应，形成C（sp 3）-C（sp 2）键，然后进行C（sp 2）-H活化/环化反应，以烷基化苯并环丁烯为最终产物。在第二个反应中，通过戊四环与CH 2 Br 2的反应形成两个C-C键，并提供了一种简便快捷的合成茚满酮的方法。烷基化的苯并环丁烯产物可以转化为三环烃，并且茚满衍生物是生物活性和增香剂分子中必不可少的结构基序。
• Fused amino pyridine as HSP90 inhibitors
  申请人：Curis, Inc.

  公开号：US10035797B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  The present invention relates to HSP90 inhibitors containing fused amino pyridine core that are useful as inhibitors of HSP90 and their use in the treatment of HSP90 related diseases and disorders such as cancer, an autoimmune disease, or a neurodegenerative disease.

  本发明涉及含有融合氨基吡啶核心的 HSP90 抑制剂，这些抑制剂可用作 HSP90 的抑制剂，并可用于治疗与 HSP90 相关的疾病，如癌症、自身免疫性疾病或神经退行性疾病。
• US8324240B2
  申请人：——

  公开号：US8324240B2

  公开（公告）日：2012-12-04
• US8586605B2
  申请人：——

  公开号：US8586605B2

  公开（公告）日：2013-11-19