2-o-Tolyl-but-3-en-2-ol | 131656-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-o-Tolyl-but-3-en-2-ol
• 英文别名: 2-(2-Methylphenyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 131656-56-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: QOTKVGZHOZIRJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-o-Tolyl-but-3-en-2-ol 在 硫酸 作用下， 生成 2-(邻甲苯基)-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  Duguid, Robert J.; Morrison, Harry, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 4, p. 1265 - 1271

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 1-甲基苯基乙酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-o-Tolyl-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  N-氯代琥珀酰亚胺促进水介质中取代的 4,5-二氢异恶唑-5-甲醇的一锅法合成

  摘要：

  在此，提出了一种无催化剂合成4,5-二氢异恶唑-5-甲醇的方法，即在K 2 CO 3存在下，通过NCS介导的醛肟和烯丙醇的1,3-偶极环加成反应构建异恶唑啉。在室温下通过一锅法。该反应在水介质中实现，引入了一种低成本的直接合成异恶唑啉的方案。该方法的优点包括使用无氧化剂和无过渡金属的方法、广泛的烯丙醇和醛肟底物、室温反应、良好至更高的产率 (42–92%) 以及克-尺度合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200999

文献信息

• Iron-Promoted Difunctionalization of Alkenes by Phenylselenylation/1,2-Aryl Migration
  作者：Ping Wu、Kaikai Wu、Liandi Wang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02751

  日期：2017.10.6

  Iron-promoted difunctionalization of α,α-diaryl and α-aryl-α-alkyl allylic alcohols has been efficiently achieved by means of N-(phenylseleno)phthalimide (N-PSP) under mild conditions. An in situ generated phenylselenium cation (PhSe+) was added to the olefinic C═C bond to initiate the regioselective phenylselenylation with concomitant 1,2-aryl migration, following a migration preference contrary to

  铁，α，α-二芳基和α-芳基-α-烷基烯丙基醇的双官能化已在温和的条件下通过N-（苯基硒代）邻苯二甲酰亚胺（N-PSP）有效地实现了。将原位生成的苯基硒阳离子（PhSe +）添加到烯烃的C═C键上，以一种与众所周知的自由基途径相反的迁移偏好，伴随着1,2-芳基迁移，引发区域选择性的苯基硒基化反应。所得到的烯烃双官能化产物，即α-芳基-β-苯基硒烯酮的氢解，以及随后的铜催化的脱氢硒烯化有效地提供了官能化的2-吡唑啉衍生物。
• Catalytic Enantioselective Epoxidation of Tertiary Allylic and Homoallylic Alcohols
  作者：José Luis Olivares-Romero、Zhi Li、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja401182a

  日期：2013.3.6

  for the enantioselective epoxidation of both tertiary allylic and homoallylic alcohols catalyzed by Hf(IV)-bishydroxamic acid (BHA) complexes is described. Asymmetric epoxidation, kinetic resolution, and desymmetrization have been developed, demonstrating the flexible nature of the Hf(IV)-BHA system. This is the first report in which these substrates were obtained with enantioselectivities of up to

  描述了一种由 Hf (IV)-双异羟肟酸 (BHA) 配合物催化的叔烯丙醇和高烯丙醇的对映选择性环氧化的有效且通用的方法。不对称环氧化、动力学拆分和去对称化已经得到发展，证明了 Hf(IV)-BHA 系统的灵活性。这是获得这些底物的对映选择性高达 99% 的第一份报告。
• Thiocyanation of Allylic Alcohols Promoted by Trifluoroacetic Acid
  作者：Wen Xia、Liangzhen Hu、Chenglong Ma、Jiaqi Cao、Xiaohui Zhang、Yan Xiong

  DOI：10.1002/ejoc.202300148

  日期：——

  A rapid and efficient, acid-promoted strategy to access allylic thiocyanates using allylic alcohols as substrates and easily-available NH4SCN as the thiocyanate source is presented under metal- and oxidant-free conditions. Various tertiary and secondary allylic alcohols are tolerated in this mild reaction system.

  在无金属和氧化剂的条件下，使用烯丙醇作为底物和易于获得的 NH 4 SCN 作为硫氰酸盐源，提出了一种快速有效的酸促进策略来获得烯丙基硫氰酸盐。在这个温和的反应体系中可以容忍各种叔和仲烯丙醇。
• Ni‐Catalyzed Regio‐ and Enantioselective Homoallylic Coupling: Synthesis of Chiral Branched 1,5‐Dienes Featuring a Quaternary Stereogenic Center and Mechanistic Analysis
  作者：Debasish Ghorai、Aleria Garcia‐Roca、Balázs L. Tóth、Jordi Benet‐Buchholz、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.202314865

  日期：2023.12.11

  A reductive cross-electrophile coupling of allylic carbonates under Ni-catalysis provides access to unique 1,5-dienes featuring a quaternary stereogenic center under high chemo-, regio-, diastereo- and enantio-control. Mechanistic studies align well with a catalytic cycle based on a Ni(0)/Ni(II) couple with a crucial role for divalent Zn boosting the overall kinetics and selectivity while favoring

  在镍催化下，烯丙基碳酸酯的还原交叉亲电子偶联可得到独特的 1,5-二烯，该二烯具有在高化学、区域、非对映和对映体控制下的季立体中心。机理研究与基于 Ni(0)/Ni(II) 电对的催化循环非常吻合，二价 Zn 在提高整体动力学和选择性方面发挥着至关重要的作用，同时有利于关键双金属 C−C 键的形成。
• One-Pot, Metal-Free Synthesis of Allyl Sulfones in Water
  作者：Yunfei Jia、Ping Jiang、Xinqian Wang、Keyume Ablajan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01421

  日期：2024.1.19

  the basis for a proposed radical-mediated mechanism. The metal-free procedure applies cheap and commercially available tetrabutylammonium tribromide as the catalyst and H2O as the solvent. Notable features of this simple, efficient, weakly toxic, and environmentally benign strategy include mild and convenient operating conditions and readily accessible starting materials.

  提出了烯丙醇和亚磺酸钠之间的一锅脱水交叉偶联反应，该反应以良好至优异的产率提供烯丙基砜。其广泛的底物范围包括对称和不对称的α,α-二芳基和α-芳基取代的烯丙醇以及芳基和烷基亚磺酸钠。对于不对称烯丙基底物， E异构体占主导地位，并具有优异的立体选择性。对照实验为提出的自由基介导机制提供了基础。无金属工艺采用廉价且市售的三溴化四丁基铵作为催化剂，H 2 O作为溶剂。这种简单、高效、弱毒、环境友好的策略的显着特点包括温和方便的操作条件和易于获得的起始原料。