(9-methyl-9H-carbazole-1,3-diyl)bis(phenylmethanone) | 1461703-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (9-methyl-9H-carbazole-1,3-diyl)bis(phenylmethanone)
• 英文别名: (1-Benzoyl-9-methylcarbazol-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1461703-50-3
• 化学式: C₂₇H₁₉NO₂
• 分子量: 389.453
• InChiKey: DZUCOLBRTOOVOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以53%的产率得到(9-methyl-9H-carbazole-1,3-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  One-shot indole-to-carbazole π-extension by a Pd–Cu–Ag trimetallic system

  摘要：

  我们开发了一种钯/铜/银三金属体系，该体系可以利用缺电子烯作为双碳单元将吲哚转化为咔唑。对反应机理的研究表明，这种吲哚到咔唑的一次性Ï-延伸反应可能是通过以下顺序进行的：(i) Pd/Cu 催化的吲哚 CâH 烯化反应，(ii) Ag 促进的 DielsâAlder 反应和脱氢芳香化反应。该反应成功地一步合成了一种格拉那酰胺衍生物，这是一类有趣的 Chk1 激酶抑制剂，突显了该反应进一步开发和应用的潜力。

  DOI：

  10.1039/c3sc51447a

文献信息

• Copper-Catalyzed Three-Component Formal [3 + 1 + 2] Benzannulation for Carbazole and Indole Synthesis
  作者：Tenglong Guo、Li Han、Tingpeng Wang、Lan Lei、Jian Zhang、Dezhu Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01056

  日期：2020.7.17

  substituted carbazoles and indoles were obtained up to 95% yield. Furthermore, the resulting products exhibit unusual aggregation-induced emission (AIE) properties in the solid state. This method features high atom-economy, cheap catalysts and oxidants, wide substrate scope, and saturated ketones as one-carbon and two-carbon sources, thus providing an efficient approach to polycyclic carbazole and indole

  铜催化和2,2,6条件下已成功开发了吲哚-3-甲醛或1-甲基-吡咯-2-甲醛与两种不同分子的饱和酮的三组分形式[3 +1 + 2]苯环化反应，6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）介导的条件。获得了各种不对称取代的咔唑和吲哚，收率高达95％。此外，所得产物在固态下表现出异常的聚集诱导发射（AIE）性质。该方法具有高原子经济性，廉价的催化剂和氧化剂，较宽的底物范围以及作为一碳和二碳源的饱和酮，因此为多环咔唑和吲哚化合物提供了一种有效的方法。
• Sustainable production of carbazole-based BioAIEgens from lignin major motifs
  作者：Jianwei Ji、Chuangchi Ding、Shouji Li、Tenglong Guo、Julian Skagfjörd Reinhold、Sen Meng、Wenqing Zhu、Xiaohui Ji、Xu-Min Cai、Bo Zhang

  DOI：10.1039/d3gc04384c

  日期：——

  linkages using a one-pot, two-step method. Through a [3 + 1 + 2] benzene cyclization reaction involving lignin β-O-4 model compound, indole-3-carbaldehyde, and 3-chloropropiophenone catalyzed by cost-effective CuCl2·2H2O, we achieved yields of carbazole derivatives up to 90%, highlighting the economic viability of our approach. Our protocol is versatile, accommodating various reaction conditions, including

  木质素催化转化为杂环芳香族化合物不仅对于扩大木质素在药物合成中的用途，而且对于赋予下游木质素产品发光特性具有重大前景。然而，挑战在于设计兼容的催化条件来选择性裂解芳香醚键并形成 C-N 键。在这项研究中，我们提出了一种使用一锅两步法从木质素酚 β-O-4 模型键合成官能化咔唑衍生物的新方法。通过木质素β-O-4模型化合物、吲哚-3-甲醛和3-氯苯丙酮在经济高效的CuCl 2 · 2H 2 O催化下进行[3 + 1 + 2]苯环化反应，获得了咔唑衍生物的收率高达 90%，凸显了我们方法的经济可行性。我们的方案用途广泛，可适应各种反应条件，包括 C-O 键的选择性断裂、醛醇缩合、β-氯酮脱氯化氢、Diels-Alder 加成和脱氢芳构化反应。此外，所得咔唑衍生物表现出良好的扭曲分子内电荷转移（TICT）和聚集诱导发射（AIE）效应。该方法为合成木质素基咔唑提供了一种可持续且实用的策略，在催化剂