3,5-O-benzylidene-1-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,4,7,8-tetradeoxy-2,4,8-trimethyl-6-C-methyl-6-O-(triethylsilyl)-L-threo-L-ido-nonitol | 863663-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 3,5-O-benzylidene-1-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,4,7,8-tetradeoxy-2,4,8-trimethyl-6-C-methyl-6-O-(triethylsilyl)-L-threo-L-ido-nonitol
• CAS: 863663-33-6
• 化学式: C₃₂H₆₀O₅Si₂
• 分子量: 580.996
• InChiKey: LGYVVAVRQWERMY-RJZNSHTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.56
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-O-benzylidene-1-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,4,7,8-tetradeoxy-2,4,8-trimethyl-6-C-methyl-6-O-(triethylsilyl)-L-threo-L-ido-nonitol 在 sodium hypochlorite 吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 Carbonate buffer 、 盐酸羟胺 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,7-O-benzylidene-9-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,3,6,8-tetradeoxy-2,6,8-trimethyl-4-C-methyl-4-O-(triethylsilyl)-L-threo-L-ido-nonose oxime
  参考文献：
  名称：

  Mg（II）介导的腈氧化物的环加成反应合成赤藓醇内酯A。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500172
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(4S,5R)-3-((1R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-methylethyl)-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]ethanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 phosphate buffer 、 四丙基高钌酸铵 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 叔丁基锂 、 硼酸 、 镍 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 various solvents 、 水 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、999.92 Pa 条件下， 反应 9.5h， 生成 3,5-O-benzylidene-1-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,4,7,8-tetradeoxy-2,4,8-trimethyl-6-C-methyl-6-O-(triethylsilyl)-L-threo-L-ido-nonitol
  参考文献：
  名称：

  Mg（II）介导的腈氧化物的环加成反应合成赤藓醇内酯A。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500172

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Erythronolide A via Nitrile Oxide Cycloadditions and Related Studies
  作者：Dieter Muri、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jo901817b

  日期：2009.11.20

  An expeditious synthesis of erythronolide A is documented. Key steps of the approach include two magnesium-mediated nitrile oxide cycloadditions, a chelation-controlled Grignard reaction, and a Sharpless asymmetric dihydroxylation.

  记录了赤藓醇内酯A的快速合成。该方法的关键步骤包括两个镁介导的一氧化氮环加成反应，螯合控制的格氏反应和Sharpless不对称二羟基化反应。