N,N'-(2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(1H-pyrrole-3-carboxamide) | 1446696-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N,N'-(2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(1H-pyrrole-3-carboxamide)
• CAS: 1446696-82-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₂S₂
• 分子量: 338.455
• InChiKey: QPCZBVJVAOHGIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.78
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(1H-pyrrole-3-carboxamide) 在 3,3,3-膦三基三丙酸 作用下， 生成 N-(2-sulfanylethyl)-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  受天然产物 Psammaplin A 启发的高配体效率和选择性 N-2-(硫乙基)吡啶酰胺组蛋白脱乙酰酶抑制剂

  摘要：

  从天然产物 psammaplin A 中汲取灵感，开发了新型基于吡啶酰胺的组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 抑制剂。我们发现，通过使用精心挑选的杂环框架，可以重现由 psammaplin A 的肟单元提供的 HDAC 效力和异构体选择性。所得的（杂）芳族酰胺基化合物在 HDAC 家族中表现出非常高的效力和异构体选择性，此外相对于先前报道的 HDAC 抑制剂具有出色的配体效率。特别是，氯吡啶基序提供的高 HDAC1 异构体选择性代表了开发针对 HDAC1 的新先导化合物和化学探针的有价值的设计标准。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200450
• 作为产物：
  描述：

  乙基 1H-吡咯-3-羧酸 、 胱胺 在 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以27%的产率得到N,N'-(2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(1H-pyrrole-3-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  受天然产物 Psammaplin A 启发的高配体效率和选择性 N-2-(硫乙基)吡啶酰胺组蛋白脱乙酰酶抑制剂

  摘要：

  从天然产物 psammaplin A 中汲取灵感，开发了新型基于吡啶酰胺的组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 抑制剂。我们发现，通过使用精心挑选的杂环框架，可以重现由 psammaplin A 的肟单元提供的 HDAC 效力和异构体选择性。所得的（杂）芳族酰胺基化合物在 HDAC 家族中表现出非常高的效力和异构体选择性，此外相对于先前报道的 HDAC 抑制剂具有出色的配体效率。特别是，氯吡啶基序提供的高 HDAC1 异构体选择性代表了开发针对 HDAC1 的新先导化合物和化学探针的有价值的设计标准。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200450