(1S,2S)-1,2,3-trihydroxy-1-(3',4'-methylenedioxyphenyl)propane | 1013633-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (1S,2S)-1,2,3-trihydroxy-1-(3',4'-methylenedioxyphenyl)propane
• 英文别名: (1s,2s)-1,2,3-Trihydroxy-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)propane；(1S,2S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)propane-1,2,3-triol
• CAS: 1013633-86-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: FCAZUVCXCGJHMG-XVKPBYJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1S,2S)-1,2,3-trihydroxy-1-(3',4'-methylenedioxyphenyl)propane 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(1S,2S)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,2,3-triacetoxypropane
  参考文献：
  名称：

  （+）-（2R，3R）-1,4-苄二恶烷-7-甲醛衍生物的对映选择性合成，这是Haedoxan类似物总合成中的关键中间体。

  摘要：

  （+）-（2R，3R）-7-甲酰基-6-甲氧基-2-甲氧基甲基-3-（3,4-亚甲基二氧苯基）-2,3-二氢-1,4-苯并二恶英（2），关键建筑由（4R）-4-（苯甲基）-2-恶唑烷酮（3）分十步合成haedoxan A的总合成嵌段，总收率为12％。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1550
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-benzyloxy-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3-propanediol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以47%的产率得到(1S,2S)-1,2,3-trihydroxy-1-(3',4'-methylenedioxyphenyl)propane
  参考文献：
  名称：

  （+）-（2R，3R）-1,4-苄二恶烷-7-甲醛衍生物的对映选择性合成，这是Haedoxan类似物总合成中的关键中间体。

  摘要：

  （+）-（2R，3R）-7-甲酰基-6-甲氧基-2-甲氧基甲基-3-（3,4-亚甲基二氧苯基）-2,3-二氢-1,4-苯并二恶英（2），关键建筑由（4R）-4-（苯甲基）-2-恶唑烷酮（3）分十步合成haedoxan A的总合成嵌段，总收率为12％。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1550

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of the insecticidal sesquilignan (+)-HAEDOXAN a in honour of professor G. H. Neil Towers 75th birthday
  作者：Fumito Ishibashi、Eiji Taniguchi

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00270-2

  日期：1998.9

  The insecticidal neolignan, (+)-haedoxan A, was synthesized from (S)-(+)-beta-vinyl-gamma-butyrolactone and (2R,3R)-(+)-6-formyl-7-methoxy-3-methoxymethyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,4-benzodioxane, and its absolute configuration was unequivocally established as 1S,2R,5R,6S,2"R,3''R. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.