(1R,3S,4S)-2-<(R)-1-phenylethyl>-2-azabicyclo<2.2.1>heptane-3-exo-diphenylmethanol | 169888-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S,4S)-2-<(R)-1-phenylethyl>-2-azabicyclo<2.2.1>heptane-3-exo-diphenylmethanol
• CAS: 169888-73-7
• 化学式: C₂₇H₂₉NO
• 分子量: 383.533
• InChiKey: UAEAAZRTRCIRQU-VAXWOWNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S)-2-<(R)-1-phenylethyl>-2-azabicyclo<2.2.1>heptane-3-exo-diphenylmethanol 在 Pd/C 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,3S,4S)-2-azabicyclo<2.2.1>heptane-3-exo-diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  （1 R，3 S，4 S）-2-氮杂降冰片基-3-甲醇作为有机催化剂促进的α，β-烯酮的对映选择性环氧化

  摘要：

  （R）-1-苯基乙胺合成了（1 R，3 S，4 S）-2-氮杂降冰片基-3-甲醇，用作α，β-烯酮的对映选择性环氧化的催化剂，可得到良好的相应环氧化物在室温下收率和高对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.175
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4R)-2-((R)-1-苯乙基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3- 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,3S,4S)-2-<(R)-1-phenylethyl>-2-azabicyclo<2.2.1>heptane-3-exo-diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  使用2-氮杂降冰片基甲醇和2-氮杂降冰片基甲硫醇作为催化剂，将二乙基锌对醛进行对映选择性加成

  摘要：

  由乙基（1 S，3 S，4 R）-2-[（（R）-1-苯基乙基）-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯- 3-羧酸酯化并催化二乙基锌对醛的对映选择性加成，得到旋光性仲醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00118-3

文献信息

• 2-Azanorbornane-based amine organocatalyst for enantioselective aldol reaction of isatins with ketones
  作者：Ayumi Ogasawara、U.V. Subba Reddy、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.08.013

  日期：2016.11

  Optically active 2-azanorbornane-based organocatalysts were designed and synthesized, and the catalytic activity of these catalysts in enantioselective aldol reactions of isatins with ketones was investigated. Among these catalysts, 2-azanorbornylmethanol showed the best catalytic activity to afford the corresponding aldol product in excellent chemical yield (up to 95%) and with moderate stereoselectivity (up to 64% ee, up to syn:anti = 36:64). (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of new chiral catalysts, N-alkyl-2-azanorbornyl-methanols, for the enantioselective addition of diethylzinc to arylaldehydes
  作者：Hiroto Nakano、Noriyuki Kumagai、Chizuko Kabuto、Hisao Matsuzaki、Hiroshi Hongo

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00151-e

  日期：1995.6

  New chiral ligands, 2-azanorbornylmethanols, were prepared and catalyzed the addition of diethylzinc to aldehydes to furnish secondary alcohols in up to 92%ee.