(1-phenylethoxy)trimethylsilane | 42068-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-phenylethoxy)trimethylsilane
• 英文别名: (S)-1-phenyl-1-trimethylsilyloxyethane；(1S)-trimethyl(1-phenylethoxy)silane；trimethyl(1-phenylethoxy)silane；(S)-trimethyl(1-phenylethoxy)silane；trimethyl-[(1S)-1-phenylethoxy]silane
• CAS: 42068-12-2
• 化学式: C₁₁H₁₈OSi
• 分子量: 194.349
• InChiKey: BZOXVMMTSDEJEL-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  215.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-phenylethoxy)trimethylsilane 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-4-(1-phenylethoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CDK2 INHIBITORS AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] INHIBITEURS DE CDK2 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开提供了抑制CDK2的化合物、其组合物以及使用它们治疗CDK2相关疾病和疾病的方法。

  公开号：

  WO2022165513A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 三叔丁基膦 、 C₄₂H₃₈ 、 氢气 、 sodium iodide 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.08h， 生成 (1-phenylethoxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  手性受阻路易斯对催化的甲硅烷基烯醇醚的高度对映选择性氢化

  摘要：

  通过手性二烯与 HB(C6F5)2 的硼氢化反应原位生成的三叔丁基膦和手性硼烷的简单组合作为受挫的路易斯对催化剂，成功实现了甲硅烷基烯醇醚的高对映选择性无金属氢化以 93-99% 的收率提供各种光学活性仲醇，其中 ee 为 88->99%。

  DOI：

  10.1021/ja507536n

文献信息

• Synthetic Versatility of Lipases: Application for Si–O Bond Formation and Cleavage
  作者：Patrícia Brondani、Mateus Mittersteiner、Morgana Voigt、Bruna Klinkowski、Dilamara Riva Scharf、Paulo de Jesus

  DOI：10.1055/s-0037-1610281

  日期：2019.1

  Abstract Several commercially available lipases were examined in a study on O–Si bond formation and cleavage applying silicon-based protecting groups and alcohols or the corresponding silyl ethers. With regard to deprotection, from silyl ether to the corresponding alcohol, only the solvent and the lipase were necessary. The influence of the protecting group, the lipase source, and the substituent was

  摘要 在硅基保护基和醇或相应的甲硅烷基醚的O-Si键形成和裂解研究中，研究了几种可商购的脂肪酶。关于脱保护，从甲硅烷基醚到相应的醇，仅需要溶剂和脂肪酶。研究了保护基，脂肪酶源和取代基的影响，以优化结果。TMS部分可以在室温下于水性体系中反应24小时后除去（转化率最高可达99％，具体取决于底物和脂肪酶）。逆反应，即在保护醇的情况下，使用不同的甲硅烷基氯在己烷中进行。TMS，TES， 在硅基保护基和醇或相应的甲硅烷基醚的O-Si键形成和裂解研究中，研究了几种可商购的脂肪酶。关于脱保护，从甲硅烷基醚到相应的醇，仅需要溶剂和脂肪酶。研究了保护基，脂肪酶源和取代基的影响，以优化结果。TMS部分可以在室温下于水性体系中反应24小时后除去（转化率最高可达99％，具体取决于底物和脂肪酶）。逆反应，即在保护醇的情况下，使用不同的甲硅烷基氯在己烷中进行。TMS，TES，
• A Convenient Method for the Preparation of Secondary Propargylic Ethers. The Reactions of Acetals with 1-Trimethylsilyl-1-alkynes Promoted by the Combined Use of Catalytic Amounts of Tin(IV) Chloride and Zinc Chloride
  作者：Masaji Hayashi、Atsuro Inubushi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.61.4037

  日期：1988.11

  SnCl4 and ZnCl2, acetals undergo a coupling with 1-trimethylsilylalkynes to give secondary propargylic ethers in good yields. Similarly, propargylic ethers are directly produced from aldehydes by the treatment with alkoxytrimethylsilanes and 1-trimethylsilylalkynes under the same conditions. This catalyst system also efficiently promotes aldol reaction of silyl enol ethers with acetals or aldehydes, and

  在催化量的 SnCl4 和 ZnCl2 共存下，缩醛与 1-三甲基甲硅烷基炔烃发生偶联，以良好的产率得到仲炔醚。类似地，炔丙醚是通过在相同条件下用烷氧基三甲基硅烷和 1-三甲基甲硅烷基炔烃处理直接由醛制备的。该催化剂体系还有效地促进了甲硅烷基烯醇醚与缩醛或醛的羟醛反应，以及甲硅烷基烯醇醚与 α,β-不饱和酮的迈克尔反应。
• An Efficient and Convenient Method for the Asymmetric Allylation of Aldehydes with Allyltrimethylsilane Catalyzed by Diphenylboryl Triflate
  作者：Teruaki Mukaiyama、Masahiro Ohshima、Norikazu Miyoshi

  DOI：10.1246/cl.1987.1121

  日期：1987.6.5

  In the presence of a catalytic amount of diphenylboryl triflate, aldehydes smoothly react with (S)-1-phenyl-1-trimethylsilyloxyethane and allyltrimethylsilane to afford the chiral homoallyl ethers in good yields with high stereoselectivities.

  在二苯基硼三氟甲磺酸酯的催化下，醛与(S)-1-苯基-1-三甲基硅氧基乙烷和烯丙基三甲基硅烷顺利反应，以高产率和高立体选择性得到手性同烯丙基醚。
• Iron-Catalysed Reduction of Olefins using a Borohydride Reagent
  作者：Tom S. Carter、Léa Guiet、Dominik J. Frank、James West、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1002/adsc.201200577

  日期：2013.3.25

  The iron‐catalysed reduction of olefins has been achieved using a simple iron salt and sodium triethylborohydride. A wide range of mono‐ and trans‐1,2‐disubstituted alkenes have been reduced (91–100%) using 25 mol% iron(II) triflate, 1 mol% N‐methyl‐2‐pyrrolidinone and 4 equivalents of sodium triethylborohydride. The reduction of alkynes to alkanes is also reported (up to 84%). Significantly, the reduction

  使用简单的铁盐和三乙基硼氢化钠可实现铁催化的烯烃还原。使用25摩尔％的三氟甲磺酸铁（II），1摩尔％的N-甲基-2-吡咯烷酮和4当量的三乙基硼氢化钠可还原范围广泛的单和反1,2-二取代烯烃（91-100％）。也有报道说炔烃还原为烷烃（高达84％）。值得注意的是，三取代烯烃的还原也已实现（60-86％）。
• A Chiral-Anion Generator: Application to Catalytic Desilylative Kinetic Resolution of Silyl-Protected Secondary Alcohols
  作者：Hailong Yan、Hyeong Bin Jang、Ji-Woong Lee、Hong Ki Kim、Soon Won Lee、Jung Woon Yang、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/anie.201004777

  日期：2010.11.15

  bearing a 3,3′‐halogen‐substituted chiral 1,1′‐bi‐2‐naphthol (BINOL) unit manifest a new structural motif for chiral‐anion generators. Their unique properties are revealed through highly enantioselective desilylative kinetic resolution of a variety of silyl‐protected racemic alcohols with KF (see scheme).

  掌握氟化物：带有3,3'-卤素取代的手性1,1'-bi-2-萘酚（BINOL）单元的手性羟基封端的聚醚为手性阴离子发生器显示了新的结构图案。通过KF对多种甲硅烷基保护的外消旋醇进行高度对映选择性的脱甲硅烷基动力学拆分，揭示了它们的独特性能（参见方案）。