(R)-3-hydroxydihydro-2H-pyran-4(3H)-one | 1256358-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (R)-3-hydroxydihydro-2H-pyran-4(3H)-one
• 英文别名: (3R)-3-hydroxyoxan-4-one
• CAS: 1256358-38-9
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: AONISXKJRMECRD-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxydihydro-2H-pyran-4(3H)-one 在 sodium disulfite 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到sodium (3R)-3,4-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-4-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CCR-2 ANTAGONIST SALT
  [FR] SEL ANTAGONISTE DE CCR-2

  摘要：

  本发明提供了一种高效合成方法，用于制备((1R,3S)-3-异丙基-3-{[3-(三氟甲基)-7,8-二氢-1,6-萘啶-6(5H)-基]羰基}环戊基)[(3S,4S)-3-甲氧基四氢-2H-吡喃-4-基]胺及其琥珀酸盐。本发明还提供了一种高效合成方法，用于制备中间体(3R)-3-甲氧基四氢-4H-吡喃-4-酮；(1S,4S)-4-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)-1-异丙基环戊-2-烯-1-羧酸；以及3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶；以及用于制备前体(3S,4S)-N-((1S,4S)-4-异丙基-4-{[3-(三氟甲基)-7,8-二氢-1,6-萘啶-6(5H)-基]羰基}环戊-2-烯-1-基)-3-甲氧基四氢-2H-吡喃-4-胺。该发明还涉及((1R,3S)-3-异丙基-3-{[3-(三氟甲基)-7,8-二氢-1,6-萘啶-6(5H)-基]羰基}环戊基)[(3S,4S)-3-甲氧基四氢-2H-吡喃-4-基]胺的琥珀酸盐的优越性能。

  公开号：

  WO2005044264A1
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dihydro-4-propoxy-2H-Pyran 在 sodium disulfite 、 N-甲基吗啉氧化物 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-3-hydroxydihydro-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CCR-2 ANTAGONIST SALT
  [FR] SEL ANTAGONISTE DE CCR-2

  摘要：

  本发明提供了一种高效合成方法，用于制备((1R,3S)-3-异丙基-3-{[3-(三氟甲基)-7,8-二氢-1,6-萘啶-6(5H)-基]羰基}环戊基)[(3S,4S)-3-甲氧基四氢-2H-吡喃-4-基]胺及其琥珀酸盐。本发明还提供了一种高效合成方法，用于制备中间体(3R)-3-甲氧基四氢-4H-吡喃-4-酮；(1S,4S)-4-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)-1-异丙基环戊-2-烯-1-羧酸；以及3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶；以及用于制备前体(3S,4S)-N-((1S,4S)-4-异丙基-4-{[3-(三氟甲基)-7,8-二氢-1,6-萘啶-6(5H)-基]羰基}环戊-2-烯-1-基)-3-甲氧基四氢-2H-吡喃-4-胺。该发明还涉及((1R,3S)-3-异丙基-3-{[3-(三氟甲基)-7,8-二氢-1,6-萘啶-6(5H)-基]羰基}环戊基)[(3S,4S)-3-甲氧基四氢-2H-吡喃-4-基]胺的琥珀酸盐的优越性能。

  公开号：

  WO2005044264A1

文献信息

• Cu(II)-Catalyzed Acylation by Thiol Esters Under Neutral Conditions: Tandem Acylation-Wittig Reaction Leading to a One-Pot Synthesis of Butenolides
  作者：Kazumasa Matsuo、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1021/ol102407k

  日期：2010.11.19

  The first catalytic acylation of alcohols with a thiol ester present in Wittig reagents under neutral conditions catalyzed by the Cu(II) salt through a push−pull mechanism is reported. Furthermore, a new methodology for the one-pot lactonization of acyloins by a copper catalyst is developed. The synthetic utility of this method for the synthesis of natural products is shown.

  据报道，在中性条件下，Cu（II）盐通过推挽机制催化了醇与Wittig试剂中存在的硫醇酯的首次催化酰化作用。此外，开发了一种新的方法，用于通过铜催化剂对酰基辅酶进行单锅内酯化。显示了该方法用于合成天然产物的合成效用。
• [EN] CCR-2 ANTAGONIST SALT<br/>[FR] SEL ANTAGONISTE DE CCR-2
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005044264A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention provides an efficient synthesis for the preparation of ((1R,3S)-3-isopropyl-3-[3-(trifluoromethyl)-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-6(5H)-yl]carbonyl}cyclopentyl)[(3S,4S)-3-m ethoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl]amine and its succinate salt. The present invention additionally provides an efficient syntheses for the preparation of intermediates (3R)-3-methoxytetrahydro-4H-pyran-4-one; (1S,4S)-4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1-isopropylcyclopent-2-ene-1-carboxylic acid; and 3-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine; and for the preparation of the precursor (3S,4S)-N-((1S,4S)-4-isopropyl-4-[3-(trifluoromethyl)-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-6(5H)-yl]carbonyl}cyclopent-2-e n-1-yl)-3-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-amine. The invention additionally resides in the superior properties of the succinate salt of ((1R,3S)-3-isopropyl-3-[3-(trifluoromethyl)-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-6(5H)-yl]carbonyl}cyclopentyl)[(3S,4S)-3-m ethoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl]amine.

  本发明提供了一种高效合成方法，用于制备((1R,3S)-3-异丙基-3-[3-(三氟甲基)-7,8-二氢-1,6-萘啶-6(5H)-基]羰基}环戊基)[(3S,4S)-3-甲氧基四氢-2H-吡喃-4-基]胺及其琥珀酸盐。本发明还提供了一种高效合成方法，用于制备中间体(3R)-3-甲氧基四氢-4H-吡喃-4-酮；(1S,4S)-4-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)-1-异丙基环戊-2-烯-1-羧酸；以及3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶；以及用于制备前体(3S,4S)-N-((1S,4S)-4-异丙基-4-[3-(三氟甲基)-7,8-二氢-1,6-萘啶-6(5H)-基]羰基}环戊-2-烯-1-基)-3-甲氧基四氢-2H-吡喃-4-胺。该发明还涉及((1R,3S)-3-异丙基-3-[3-(三氟甲基)-7,8-二氢-1,6-萘啶-6(5H)-基]羰基}环戊基)[(3S,4S)-3-甲氧基四氢-2H-吡喃-4-基]胺的琥珀酸盐的优越性能。