N-methyl-N-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)aniline | 65972-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)aniline
• 英文别名: N-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-N-methylaniline
• CAS: 65972-23-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S
• 分子量: 275.371
• InChiKey: UCKIZEMNTDUFJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 N-甲基苯胺 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97 %的产率得到N-methyl-N-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  氢化芳基胺化中的镧系元素：Yb(III) 和 Tb(III) 催化芳基胺与活化烯烃的加成

  摘要：

  使用 Yb(OTf) 3和 Tb(OTf) 3独立催化的芳基胺实现丙烯腈、苯基乙烯基砜和马来酸二甲酯的迈克尔型氢胺化，分别得到所需的 β-氨基腈、β-氨基砜和天冬氨酸二甲酯，中等至优异的产量。 Yb(OTf) 3 的反应在甲苯中进行， Tb(OTf) 3 的反应在t -BuOMe中进行，所有反应均在100℃下进行。

  DOI：

  10.1055/a-2282-7702

文献信息

• Elimination and addition reactions. Part 33. Formation and behaviour of carbanions derived from sulphones and nitriles bearing β-′onium substituents
  作者：Kenneth N. Barlow、Donald R. Marshall、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/p29770001920

  日期：——

  Kinetics of elimination reactions of β-arylsulphonylethyl- and β-cyanoethyl-ammonium and -sulphonium salts have been measured in ethanolic triethylamine buffers. The reactions show buffer saturation kinetics; at low buffer base concentrations ionisation to form the intermediate carbanion is rate-determining, but at higher buffer base concentrations the intermediate carbanion is formed in a rapidly

  已经在乙醇三乙胺缓冲液中测量了β-芳基磺酰基乙基-和β-氰基乙基铵和-磺酸盐的消除反应的动力学。反应显示出缓冲液饱和动力学。在低缓冲碱浓度下，电离形成中间碳负离子是决定速率的，但是在较高缓冲碱浓度下，中间碳负离子是在快速建立的预平衡步骤中形成的，在恒定缓冲液下，观察到的速率常数不会随碱浓度的增加而变化。比率。
• Copper-Catalyzed Aza-Michael Addition of Aromatic Amines or Aromatic Aza-Heterocycles to α,β-Unsaturated Olefins
  作者：Seongcheol Kim、Seongil Kang、Gihyeon Kim、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00341

  日期：2016.5.20

  A highly efficient and mild Cu-catalyzed conjugate addition reaction of aromatic amines and aromatic aza-heterocycles to α,β-unsaturated olefins is described. The transformation is promoted by 3–7 mol % of a Cu complex generated in situ from a mixture of inexpensive CuCl, a readily available phosphine or imidazolium salt, and KOt-Bu at ambient temperature. A wide range of β-amino sulfone, β-amino nitrile

  描述了芳族胺和芳族氮杂杂环对α，β-不饱和烯烃的高效且温和的Cu催化的共轭加成反应。在环境温度下，由廉价的CuCl，易得的膦或咪唑鎓盐和KO t -Bu的混合物原位生成的3–7 mol％的Cu络合物促进了这种转变。可以高效，有选择地合成大量β-氨基砜，β-氨基腈和β-氨基羰基化合物（62–99％）。