N-Z-L-Seryl-Nε-BOC-L-lysinmethylester | 3236-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Z-L-Seryl-Nε-BOC-L-lysinmethylester
• 英文别名: N-Z-L-Seryl-N^ε-BOC-L-lysinmethylester
• CAS: 3236-14-4
• 化学式: C₂₃H₃₅N₃O₈
• 分子量: 481.546
• InChiKey: KEXCSYWAWJBQBS-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  698.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  152.29
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Z-L-Seryl-Nε-BOC-L-lysinmethylester 生成 L-Seryl-Nε-BOC-L-lysinmethylester
  参考文献：
  名称：

  eledoisin结构类似物的合成。1层第一中间体部分的制备

  摘要：

  描述了新的二肽和三肽的制备，它们是Eledoisin类似物合成中的有用中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460518
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酰肼 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-Z-L-Seryl-Nε-BOC-L-lysinmethylester
  参考文献：
  名称：

  De Castiglione,R. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1964, vol. 94, p. 875 - 890

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxy-directed peptide bond formation from α-amino acid-derived inert esters enabled by boronic acid catalysis
  作者：Naoya Takahashi、Airi Takahashi、Naoyuki Shimada

  DOI：10.1039/d3cc04856j

  日期：——

  acid-catalyzed peptide bond formation from α-amino acid methyl esters is described. The catalysis showed high chemoselectivity for β-hydroxy-α-amino esters, affording the peptides in high to excellent yields with high functional group tolerance. This hydroxy-directed peptide bond formation could be applicable to oligopeptide syntheses. This is the first successful example of organoboron-catalyzed peptide bond

  描述了硼酸催化 α-氨基酸甲酯形成肽键。该催化对 β-羟基-α-氨基酯表现出高化学选择性，使肽具有高至优异的产率和高官能团耐受性。这种羟基定向的肽键形成可适用于寡肽合成。这是有机硼催化α-氨基酸衍生的惰性酯形成肽键的第一个成功例子。
• Amino acids and peptides. XVI. Synthesis of a tetrapeptide sequence (A9-A12) of glucagon
  作者：Antigone A. Costopanagiotis、Brian O. Handford、Boris Weinstein

  DOI：10.1021/jo01267a081

  日期：1968.3